Nazewnictwo: ester kwasu etanowego i pentan-3-olu

[scyther94]

Witam, mam problem z nazewnictwem estrów.
Nie wiem jak nazwać systematycznie esterkwasu etanowego i pentan-3-olu.

O ile nazwa dla propan-2-olu jest jednoznaczna: etanian izopropylu (inna sprawa czy izo- jest dopuszczalne w systematycznym nazewnictwie?)
O tyle etanian izopentylu na pewno jest źle bo jest to nazwa dwuznaczna: grupa hydroksylowa może być zarówno przy drugim jak i przy trzecim atomie węgla alkoholu.

[Giardia Lamblia]

Izopentyl to:
-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

Czyli tak na dobrą sprawę izopropyl z przyłączonym łańcuchem -CH₂CH₂-

Jak już to 3-pentyl

Etanian 3-pentylu

Lub też etanian 1-etylopropylu

[scyther94]

Hmmm czyli mam rozumieć że lokant w nazwie estrów np Etanian 3-pentylu odnosi się atomu węgla, który jest połączony wiązaniem estrowym z kwasem, a nie jak np. w węglowodorach gdzie lokant na początku nazwy odnosił się do numeru atomu węgla w łańcuchu głównym z którym dana grupa alkilowa, chlorowiec itp. były połączone?

Jeżeli dobrze rozumiem to: etanian izopropylu to etanian 2-propylu lub etanian 1-metyloetylu (w tym sposobie nazywania daje lokant numer 1 przy węglu który łączy się bezpośrednio z kwasem? )
ester kwasu etanowego i pentan-2-olu to etanian 2-pentylu
ester kwasu propanowego i hept-4-olu to propanian 4-heptylu
?

EDIT:
W jakim programie tworzysz wzory związków organicznych?

[Giardia Lamblia]

EDIT:
W jakim programie tworzysz wzory związków organicznych?

Szukam w google po nazwie

Hmmm czyli mam rozumieć że lokant w nazwie estrów np Etanian 3-pentylu odnosi się atomu węgla, który jest połączony wiązaniem estrowym z kwasem, a nie jak np. w węglowodorach gdzie lokant na początku nazwy odnosił się do numeru atomu węgla w łańcuchu głównym z którym dana grupa alkilowa, chlorowiec itp. były połączone?

W tym wypadku na to by wychodziło, chociaż wg IUPAC to (chyba) będzie pentan-3-yl. 3-pentyl to nazwa spotykana w opracowaniach akademickich (ogólnie mało kto ponoć używa nazewnictwa IUPAC, jedynie licea się wyłamują z tego szeregu). Tak samo mówi się o 2-butenie a nie but-2-enie.

Jeżeli dobrze rozumiem to: etanian izopropylu to etanian 2-propylu lub etanian 1-metyloetylu (w tym sposobie nazywania daje lokant numer 1 przy węglu który łączy się bezpośrednio z kwasem? )

Tak

ester kwasu etanowego i pentan-2-olu to etanian 2-pentylu

Tak, ewentualnie nieszczęsny pentan-2-yl, sec-pentyl i 1-metylobutylo

ester kwasu propanowego i hept-4-olu to propanian 4-heptylu

Tak

[scyther94]

Dzięki wielkie za pomoc. Za tydzień matura z chemii, ale mam nadzieję że nie dadzą do nazywania takich związków bo ten sposób IUPACu pierwszy raz na oczy widzę i mi się nie podoba. Wybacz, że się dopytuję, ale chciałym wiedzieć na 100%: czy nazwa etanian izopropylu jest systematycznie poprawna?

[Giardia Lamblia]

Izopropyl to nazwa zwyczajowa, jeżeli pytaliby się o systematyczną to dostajesz 0pkt.

Na maturze takich przykładów bym się nie spodziewał Tego nie uczą w liceum.

[scyther94]

Mam jeszcze do Ciebie jedno pytanie, troszkę nie na temat, ale nie opłaca się nowego tematu zakładać. Co dostaje niższy lokant: grupa -OH będąca grupą funkcyjną czy wiązanie wielokrotne? ( a wśród wiązań wielokrotnych ważniejsze jest wiązanie podwójne czy potrójne?)

[Giardia Lamblia]

Ważniejsze jest wiązanie podwójne od potrójnego.

Natomiast jeżeli chodzi o te twory należące do alkenoli, to w niektórych źródłach można znaleźć np. nazwę but-1-en-4-ol, natomiast nazwa zalecana przez IUPAC to but-3-en-1-ol (ten sam związek). Raczej więc skłaniałbym się ku temu, ze najniższy lokant ma mieć grupa hydroksylowa (tak też jest napisane w skrypcie Zakładu Chemii Organicznej który czytałem).

[scyther94]

Jestem bardzo wdzięczny za pomoc. Dzięki.

[Giardia Lamblia]

Troszeczkę nie doprecyzowałem jeżeli chodzi o te wiązania podwójne i potrójne. Wybieramy taką numerację atomów węgla, żeby te, przy których występuje wiązanie wielokrotne miały możliwie najniższy lokant (niezależnie od tego jak wysoki będzie przy wiązaniu podwójnym):
CH₃CH=CHCH₂C≡CH
Heks-4-en-1-yn, a nie heks-2-en-5-yn

Natomiast kiedy, niezależnie od kierunku numeracji, węgle przy których jest wiązanie wielokrotne będą oznaczone parą tych samych liczb, wtedy wiązanie podwójne ma priorytet:
HC≡CCH₂CH=CH₂
Pent-1-en-4-yn, a nie pent-4-en-1-yn

[scyther94]

Super, dzięki za doprecyzowanie

[n0id3ntity2]

Moglabym o cos dopytac?A propo tej kolejnosci wiazan, to jesli w podanym przez Ciebie mar przykladzie CH3CH=CHCH2C≡CH zamienilibysmy polozenie wiazan wielokrotnych? tj. CH3C=CH-CH2-CH=CH2 (od lewej wiazanie potrojne zamiast podwojnegonie potrafie wstawic potrojnego)patrzymy wtedy ktore wazniejsze, czy przyjmujemy wegiel przy podwojnym za poczatek lancucha byle tylko byl jak najnizszy podstawnik wegla?
dla scislosci: nazwa bedzie wtedy heks-1-en-4-yn czy heks-5-en-2-yn w opcji pierwszej poczatek lancucha wyznaczony najblizszym polozeniem JAKIEGOKOLWIEK wiazania wielokrotnego, a w opcji drugiej poczatek lancucha przyjety za blizszy wiazaniu potrojnemu, nawet jesli byloby ono gdzies w srodku dalej od kranca niz podwojne.Mam nadzieje ze nie namotalam az takprosze o pomoc

[Giardia Lamblia]

n0id3ntity2, nie rozumiem za bardzo w czym konkretnie problem, wyżej wyjaśniłem co bierzemy pod uwagę przy numerowaniu atomów węgla w takich wypadkach.

Mogę nawet zacytować:

7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.