Kofeina a zasady azotowe DNA

[Feline]

Czy kofeina może tworzyć wiązania N- glikozydowe z curkami
Dlaczego?

[Mała Mi]

wydaje mi się, że tak, ponieważ cukry mają atomy węgla, a kofeina azotu, między którymi to wiązanie się tworzy

[rozkminiacz I.]

Wzór kofeiny przedstawia się następującym wzorem półstrukturalnym:

1.png (1.44 KiB) Przejrzano 583 razy

Spekulowałem na ten temat z DMchemik-iem i oboje stwierdziliśmy że kofeina nie tworzy N-glikozydów. Kofeina to alkaloid, występujący w roślinach (tzw. zasada roślinna). Jest to związek zbudowany z dwóch pierścieni. Kofeina to puryna metylowana. W swojej cząsteczce nie posiada takiego azotu z wolną parą elektronową, który połączyłby się z atomem węgla i stworzył wiązanie N-glikozydowe. Obecność połączeń pomiędzy atomami azotu, a podstawnikami alkilowymi (grupy metylowe -CH3) powoduje zablokowanie możliwości wytworzenia połączenia atomu azotu z atomem węgla pochodzącym od węglowodanu (cukru).

[Savok]

Jesli chodzi o kofeine i DNA, to kofeina interkaluje do DNA. Nie tworzy z nim zadnych wiazan, natomiast poprzez interkalacje stabilizuje jego strukture.