L- glukoza D-glukoza

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
bioman
Posty: 718
Rejestracja: 24 wrz 2010, o 18:08

L- glukoza D-glukoza

Post autor: bioman »

Witam. już od jakieś czasu szukam jak wyglądają izomery a-Lglukozy i B-L-glukozy. Pisaliśmy na lekcji L i D ale dla wzorów łancuchowych. A ja nie wiem jak to wygląda w projekcji Hawortha. Tutaj jest tak jak ja sb to wyobraża". Czy w dobrym kierunku idę?
Ostatnio zmieniony 17 maja 2013, o 21:31 przez bioman, łącznie zmieniany 1 raz.
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Moderator w spoczynku
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: Giardia Lamblia »

Izomery D i L (we wzorze Hawortha) rozpoznaje się patrząc na położenie grupy hydroksymetylowej w tych piranozach. Jak D, to jest ona nad pierścieniem, a jak L to pod pierścieniem. Anomery alfa i beta (TYLKO szereg konfiguracyjny D) zawsze mają:
- w wypadku alfa grupę -OH pod pierścieniem
- w wypadku beta grupę -OH nad pierścieniem

Reszta się nie zmienia, w końcu ma to być cząsteczka glukozy, a nie jakiegoś innego cukru.

Górne 2 wzory są ok, dolne 2 całkowicie złe.

EDIT: to co na czerwono jest źle,
na niebiesko OK
bioman
Posty: 718
Rejestracja: 24 wrz 2010, o 18:08

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: bioman »

Czyli zmienia się tylko położenie (góra/ dól) grupy -OH przy pierwszym węglu C1?

W sensie, że w a-D-glukozie -OH jest na dole to w a-L-glukozie -OH bedzie na górze i analogicznie z B-L i a-L?
Ostatnio zmieniony 18 maja 2013, o 09:50 przez bioman, łącznie zmieniany 1 raz.
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Moderator w spoczynku
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: Giardia Lamblia »

Po lewej masz teraz α-D-glukopiranozę a po prawej β-D-glukopiranozę.

Żeby z α-D-glukopiranozy zrobić α-L-glukopiranozę jedyne co trzeba zrobić, to tak jak napisałem w poprzednim poście ustawić grupę -CH2OH (6 węgiel, grupa hydroksymetylowa) pod płaszczyzną pierścienia (u Ciebie jest nad). Identycznie postępujemy przy tworzeniu β-D-glukopiranozy.


EDIT: to co na czerwono jest źle
bioman
Posty: 718
Rejestracja: 24 wrz 2010, o 18:08

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: bioman »

A teraz? Dodałem jeszcze α-L-fruktoze i β-L-fruktoze
Ostatnio zmieniony 18 maja 2013, o 09:50 przez bioman, łącznie zmieniany 1 raz.
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Moderator w spoczynku
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: Giardia Lamblia »

Przepraszam najmocniej, totalnie się zamotałem i zacząłem tutaj herezje prawić.

Na początku, z tego co pamiętam wszystko było ok, w końcu izomery D - L to po prostu odbicia lustrzane (konfiguracja anomerycznych węgli też była ok, w izomerach L jest na odwrót w porównaniu z D).


Jeszcze raz przepraszam
bioman
Posty: 718
Rejestracja: 24 wrz 2010, o 18:08

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: bioman »

Jeju. też już kompletnie zmieszało mi się wszystko. Byłbyś tak uprzejmy i narysował mi wzór alfa-L-glukozy i beta-L-glukozy?
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Moderator w spoczynku
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: Giardia Lamblia »

Po lewej β-D-glukopiranoza, po prawej β-L-glukopiranoza:
1.gif
1.gif (912 Bajtów) Przejrzano 2765 razy
2.gif
2.gif (913 Bajtów) Przejrzano 2765 razy
Po obróceniu powyższej β-L-glukopiranozy do góry nogami", żeby nasz atom tlenu tworzący wiązanie hemiacetalowe znalazł się w odpowiedniej pozycji:
1.jpg
β-L-glukopiranoza

Z pierwszego rysunku widać, że żeby przejść z L na D wystarczy tylko zrobić odbicie lustrzane.
bioman
Posty: 718
Rejestracja: 24 wrz 2010, o 18:08

Re: L- glukoza D-glukoza

Post autor: bioman »

dziekuje nie ma niby L izomerow tych cukrów w liceum, ale nie dawlo mi to spokoju D

// usunąłem swoje poprzednie obrazki z wzorami żeby nie mylić przyszłym zwiedzającym ten temat D
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post