Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
Mysterii
Posty: 23
Rejestracja: 26 sty 2014, o 22:00

Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: Mysterii » 3 kwie 2014, o 21:08

Witam serdecznie,

mam takie pytanie, co się dzieje z bezwodnikiem octowym w środowisku kwaśnym? to znaczy, co się dzieje z tym zapisem, nie mam pojęcia jak to rozpisać dalej. Proszę o pomoc.
Załączniki
bezwodnik.jpg

adamantan
Moderator
Posty: 1489
Rejestracja: 2 wrz 2009, o 13:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: adamantan » 3 kwie 2014, o 21:32

"Lewa ze struktur granicznych ma być protonowana na lewym tlenie karbonylowym - tlen przyjmuje ładunek dodatni.
"Prawa ze struktur granicznych ma proton na alkoholanowym atomie tlenu tworząc grupę OH.

acetic_anhydride.jpg
Ostatnio zmieniony 3 kwie 2014, o 22:02 przez adamantan, łącznie zmieniany 1 raz.

Mysterii
Posty: 23
Rejestracja: 26 sty 2014, o 22:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: Mysterii » 3 kwie 2014, o 21:41

czyli grupa OH powstaje przy atomie tlenu z podwójnym wiązaniem, a tlen przyjmujący ładunek dodatki będzie miał pojedyncze wiązanie z atomem węgla?

Mysterii
Posty: 23
Rejestracja: 26 sty 2014, o 22:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: Mysterii » 3 kwie 2014, o 22:13

dziękuję, właśnie tak to zrozumiałam.


a mam jeszcze takie pytanie. jeśli dodaję teraz do tego bezwodnika anilinę, to mam moment w zapisie mechanizmu, gdy do aniliny jest przyłączony cały bezwodnik, a następnie odłącza się ta jego połowa i powstaje acetanilid i kwas octowy. I moje pytanie - odłącza się ta część z grupą OH, to logiczne właściwie, ale się upewnię, tak? Ale jak powstanie sobie wiązanie podwójne w acetanilidzie między tlenem a węglem (grupie karbonylowej)? I czy w zapisie mogę odwrócić stronami zapis tego bezwodnika (już w połączeniu z aniliną)? - to znaczy, po prawej zapisać węgiel z grupą OH? Domyślam się, że pytam zawile i przepraszam, jeśli moje pytania są niejasne.

adamantan
Moderator
Posty: 1489
Rejestracja: 2 wrz 2009, o 13:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: adamantan » 3 kwie 2014, o 22:29

Warto zawsze szukać mechanizmu w google grafika wpisując angielską nazwę związku i słowo mechanism".

Kod: Zaznacz cały

uz.wikipedia.org/wiki/Atsetanilid
Tutaj podaję przykładowy.
Różni się on od Twojego tylko tym, iż nie jest uwzględniony przyłączony proton zwiększający deficyt elektronowy na karbonylowym atomie tlenu. Ale Twój prowadzący będzie Cię pytał o wersję z tym protonem i zapyta Cię jaką on pełni funkcję.

Mysterii
Posty: 23
Rejestracja: 26 sty 2014, o 22:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: Mysterii » 3 kwie 2014, o 22:36

właśnie w ten sposób szukałam i znalazłam bardzo ładny. teraz tylko nie wiem, co się dzieje z tym właśnie atomem wodoru w karbonylowym tlenie. bo jeśli dobrze rozumiem mechanizm, to grupa OH w kwasie już w produktach bierze się jednak z tego wodoru jednego przy atomie azotu?

adamantan
Moderator
Posty: 1489
Rejestracja: 2 wrz 2009, o 13:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: adamantan » 3 kwie 2014, o 22:42

Ten atom wodoru się odszczepia (w formie H+) odtwarzając się przy tym (katalizator, jakim jest H+ zostaje odtworzony) i może protonować inne atomy tlenu w nieprzereagowanych jeszcze cząsteczkach bezwodnika.

Mysterii
Posty: 23
Rejestracja: 26 sty 2014, o 22:00

Re: Bezwodnik octowy w środowisku kwaśnym

Post autor: Mysterii » 3 kwie 2014, o 22:48

Ooo, dziękuję bardzo! teraz wszystko jest już jasne! bardzo dziękuję.

ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post