Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Witam mam problem z pewnym zadanie.Absolutnie nic nie przychodzi mi do głowy,proszę o pomoc.Poniżej treść zadania,z góry dzięki .
W wyniku chlorowania 10,50 g pewnego n-alkenu, zamkniętego w zbiorniku wraz z 0,2000
molami gazowego chloru, otrzymano mieszaninę chlorowcopochodnych, która nie zawierała
wolnego chloru i nie odbarwiała wodnego roztworu KMnO4. Badania wykazały także, iż w
wyniku pełnej hydrolizy powstałej mieszaniny chlorowcopochodnych powstają wyłącznie diole
i triole. Kiedy wszystkie produkty chlorowania przepuszczono przez roztwór azotanu srebra
otrzymano 3,6826 g białego osadu. Jaki węglowodór poddano chlorowaniu? Podaj jego
możliwe izomery oraz możliwe izomery chlorowcopochodnych, które powstały w trakcie jego chlorowania.
W wyniku chlorowania 10,50 g pewnego n-alkenu, zamkniętego w zbiorniku wraz z 0,2000
molami gazowego chloru, otrzymano mieszaninę chlorowcopochodnych, która nie zawierała
wolnego chloru i nie odbarwiała wodnego roztworu KMnO4. Badania wykazały także, iż w
wyniku pełnej hydrolizy powstałej mieszaniny chlorowcopochodnych powstają wyłącznie diole
i triole. Kiedy wszystkie produkty chlorowania przepuszczono przez roztwór azotanu srebra
otrzymano 3,6826 g białego osadu. Jaki węglowodór poddano chlorowaniu? Podaj jego
możliwe izomery oraz możliwe izomery chlorowcopochodnych, które powstały w trakcie jego chlorowania.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
dennis26,
Jeśli już zabierasz się za zadania z takiej czy innej Olimpiady to nie możesz skwitować tego prostym nic nie przychodzi mi do głowy". Zaprezentuj jakieś swoje wnioski, zaproponuj jakieś równania czy też obliczenia - do których można się odnieść.
Jeśli już zabierasz się za zadania z takiej czy innej Olimpiady to nie możesz skwitować tego prostym nic nie przychodzi mi do głowy". Zaprezentuj jakieś swoje wnioski, zaproponuj jakieś równania czy też obliczenia - do których można się odnieść.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Masz rację. Z warunków zadania wynika,że cała ilość alkenu przereagowała z całym chlorem (nie ma wolnego chloru ani nie odbarwia KMnO4). Wiadomo również,że wszystkie wiązania podwójne w alkenie uległy wysyceniu ( nie odbarwia KMnO4) . Napisane jest też,że w wyniku pełnej hydrolizy produktów chlorowania powstają wyłącznie diole i triole co oznacza,że produktami chlorowania są dichlorki i trichlorki. Jest to dość zastanawiające,bo oznacza,że alken ten podczas chlorowania ma jakieś dwie formy (np.rezonansowe), jednakże nie jest to sprzężony dien ,ponieważ nie odbarwia KMnO4 (dien mógłby dawać dwa produkty tylko w wyniku chlorowania jednego z wiązań). Obecność trzech atomów chloru w jednym z produktów chlorowania,może świadczyć o tym,że alken ten był już wcześniej monochlorowany,co jest jednak dość odważnym założeniem. Ponadto wiadoma jest ilość trzeciorzędowych atomów chloru w produktach chlorowania ( w ich mieszaninie). Wynosi ona 0.026 mola ( obliczona na podstawie strąconego AgCl) . Nie wiem jaki alken może dawać dwa różne produkty chlorowania gazowym chlorem. Jest to dla mnie główny problem w tym zadaniu. Proszę o pomoc.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Wydaje mi się, że należy tutaj wziąć pod uwagę to, że alken z chlorem w wysokiej temperaturze reaguje nie z węglem związanym wiązaniem podwójnym ale tym następnym .
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Hmm, więc tak. Wiemy, że węglowodoru było 10,5 g a chloru 0,2 mol i że cały węglowododór uległ nasyceniu, bo nie było wolnego chloru. wiemy, że otrzymano di- i trichlorki. Zatem zapiszmy reakcje:
R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CHCl-CHCl-CH2R2
oraz wiemy, że zaszło równoległe chlorowanie w pozycji allilowej:
R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CH=CH-CHCl-R2 + HCl
Przy czym chlorek allilu także uległ wysyceniu:
R1CH=CH-CHCl-R2 + Cl2 === R1-CHCl-CHCl-CHCl-R2
wiemy, że po przepuszczeniu AgNO3 strąciło się 3,6826 g AgCl, co odpowiada 0,02566 mol AgCl i co odpowiada 0,02566 mol HCl powstałego w wyniku reakcji w pozycji allilowej. Zatem wiemy, że triolu powstało 0,02566 mol. Pozostała ilość chloru (0,17433 mol) przereagowała całkowicie z wiązaniem podwójnym. Ostateczny skład produktów to 0,02566 trichlorku i 0,14867 mol dichlorku.
ale do rzeczy, 0,17433 mol Cl2 uległo addycji do wiązania podwójnego. Czyli 10,50 g to 0,17433 mol alkenu. Daje nam to 60 g/mol, czyli coś nie gra jeszcze bo masa molowa alkenu musi być podzielna przez 14. Spróbuję jeszcze się przyjrzeć.
EDIT:
A już wiem, w zadaniu jest błąd. Wychodzi 70 na mol, czyli C5H10 jeśli przyjąć 10,50 g to było 0,14867 mol. Ale niestety to błąd, bo nie zgadza się wtedy bilans chloru. Tak więc zadanie nadaje się do reklamacji.
A jeszcze pokażę, że bilans chloru się zgadza przy moim rozwiązaniu:
0,2 mol cl2 to 0,4 mol at. Cl
0,02566 mol HCl =0,02566 mol at. Cl
0,02566 mol trichlorku = 0,07699 mol at. Cl
0,14867 mol dichlorku = 0,29735 mol at Cl
suma: 0,4000 mol
A przecież trichlorek powstał także w reakcji wiązania podwójnego, więc się ktoś skompromitował układając to zadanie.
R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CHCl-CHCl-CH2R2
oraz wiemy, że zaszło równoległe chlorowanie w pozycji allilowej:
R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CH=CH-CHCl-R2 + HCl
Przy czym chlorek allilu także uległ wysyceniu:
R1CH=CH-CHCl-R2 + Cl2 === R1-CHCl-CHCl-CHCl-R2
wiemy, że po przepuszczeniu AgNO3 strąciło się 3,6826 g AgCl, co odpowiada 0,02566 mol AgCl i co odpowiada 0,02566 mol HCl powstałego w wyniku reakcji w pozycji allilowej. Zatem wiemy, że triolu powstało 0,02566 mol. Pozostała ilość chloru (0,17433 mol) przereagowała całkowicie z wiązaniem podwójnym. Ostateczny skład produktów to 0,02566 trichlorku i 0,14867 mol dichlorku.
ale do rzeczy, 0,17433 mol Cl2 uległo addycji do wiązania podwójnego. Czyli 10,50 g to 0,17433 mol alkenu. Daje nam to 60 g/mol, czyli coś nie gra jeszcze bo masa molowa alkenu musi być podzielna przez 14. Spróbuję jeszcze się przyjrzeć.
EDIT:
A już wiem, w zadaniu jest błąd. Wychodzi 70 na mol, czyli C5H10 jeśli przyjąć 10,50 g to było 0,14867 mol. Ale niestety to błąd, bo nie zgadza się wtedy bilans chloru. Tak więc zadanie nadaje się do reklamacji.
A jeszcze pokażę, że bilans chloru się zgadza przy moim rozwiązaniu:
0,2 mol cl2 to 0,4 mol at. Cl
0,02566 mol HCl =0,02566 mol at. Cl
0,02566 mol trichlorku = 0,07699 mol at. Cl
0,14867 mol dichlorku = 0,29735 mol at Cl
suma: 0,4000 mol
A przecież trichlorek powstał także w reakcji wiązania podwójnego, więc się ktoś skompromitował układając to zadanie.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Ok rzeczywiście zadanie ma błędy,dzieki za pomoc.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
DMchemik : a wziąłeś pod uwagę,że może być to alken rozgałęziony na końcu i wtedy trzeciorzędowe chlore z pozycji allilowej również biorą udział w reakcji powstawania agcl, a że jest ich tyle samo moli co hcl to wtedy ilość moli triolu wynosi połowę z wartości, którą podałeś czyli 0,01283 . Wtedy wychodzi,że 10,5 g to 0,18717 mola co daje masę molową 56,a to jest c4h8. Pasuje chyba,nie ?
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Nie brałem pod uwagę.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Ale moze byc rozgaleziony ? Czy n-alken z zasady jest nierozgaleziony ? Bo nie wiem jak interpretowac n-alken.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Jak n-alken to tylko prosty może być. Więc wychodzi na to, że w zadaniu jednak jest błąd.
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Hmm no ok,a jak myslisz co w takim razie napisac w tym zadaniu ( bo planuje to wyslac) ? Po prostu ze jest zle czy jakos tam je rozwiazywac ?
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Napisać gdzie jest błąd. Zadanie ma rozwiązanie tylko dla izoalkenu, podczas gdy w treści jest n-alken. Przecież chyba o to chodzi, by nie wpaść w pułapkę tego zadania (akurat przedwczoraj jakiś twój kolega stwierdził, że to zadanie jest proste, wychodzi penten - czyli wpadł w pułapkę).
Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH
Czyli zadanie jest na stopro złe? Ja właśnie zrobiłem w ten sposób, że otrzymałem buten, 10.5g = 0.187mola itd
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
-
Zadanie A4 etapu wstępnego Olimpiady Chemicznej
autor: Ernest17 » 18 wrz 2018, o 19:17 » w Olimpiady Chemiczne - 3 Odpowiedzi
- 7750 Odsłony
-
Ostatni post autor: butterfly1
17 paź 2018, o 20:23
-
-
-
Zadanie z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu
autor: Caynne » 5 lip 2015, o 23:52 » w Olimpiady Chemiczne - 1 Odpowiedzi
- 25778 Odsłony
-
Ostatni post autor: thought
17 lip 2015, o 17:59
-
-
-
Materiały do szkolnego etapu olimpiady wiedzy o żywieniu
autor: Gooral » 31 paź 2015, o 16:42 » w Olimpiady Przyrodnicze - 0 Odpowiedzi
- 22061 Odsłony
-
Ostatni post autor: Gooral
31 paź 2015, o 16:42
-
-
-
Wartość stałej dysocjacji pierwszego etapu oraz stopień dysocjacji drugiego etapu
autor: 00000000000000000000 » 21 sty 2021, o 18:17 » w Chemia w szkole i na studiach - 0 Odpowiedzi
- 3198 Odsłony
-
Ostatni post autor: 00000000000000000000
21 sty 2021, o 18:17
-
-
-
Wartość stałej dysocjacji pierwszego etapu oraz stopień dysocjacji drugiego etapu
autor: Extarte » 21 sty 2021, o 11:00 » w Pomoc w nauce - 0 Odpowiedzi
- 4567 Odsłony
-
Ostatni post autor: Extarte
21 sty 2021, o 11:00
-
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 4 gości