synteza z benzenu związków

[altena]

Proszę o pomoc!
Potrzebuję informacji w jaki sposób można otrzymać z benzenu
a) aldehyd p-chlorobenzoesowy
b) aldehyd benzoesowy

[Olafek]

b) benzen
- reakcja Friedela Craftsa (CH3Cl/AlCl3) powstaje toluen
- utlenianie KMnO4 powstaje kwas benzoesowy
- redukcja LiAlH4 powstaje alkohol benzylowy
- utlenianie PCC powstaje aldehyd benzoesowy

a) to samo tylko na początku Cl2/hv

[altena]

Dzięki!

A czy prawidłowo by było, gdyby po alkilowaniu przeprowadzić bromowanie grupy CH3, następnie zastosować substytucje - powstanie alkohol i wtedy utlenić do aldehydu benzoesowego?

Myślę o substytucji gdyż z tego konkretnego działu mam kolosaa kwasy są jeszcze przed nami