Jak działa aromatyczność związków heterocyklicznych?

[boffin13]

Słyszałam, że jeśli w skład pierścienia wchodzi atom z wolną parą elektronową, to liczy się ona do elektronów zdelokalizowanych i przez to niektóre związki nie są aromatyczne bo nie spełniają reguły Hucklea.

Patrząc np na cząsteczkę pirydyny - mam 4 elektrony pi + wolna para elektronowa azotu, czyli reguła Hucklea jest spełniona - jest aromatyczna.
Ale np cząsteczka furanu - ma 4 elektrony pi + dwie wolne pary od tlenu, czyli reguła nie jest spełniona a furan i tak jest aromatyczny. Dlaczego ta jedna para się jakby nie liczy? Od czego to zależy?
Albo np tiofen, to samo co z furanem tylko że dwie wolne pary pochodzą od siarki. Na jakiej zasadzie działa aromatyczność tych związków?

[Nitrogenium32]

Z Wikipedii:

"Przykłady związków aromatycznych spełniających regułę Hückla - związki zawierające heteroatomy

Tiofen spełnia wszystkie warunki związku aromatycznego – atom siarki (podobnie jak w przypadku innych heterocyklicznych: np. furanu i pirolu) dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową, spełniając warunek aromatyzacji pierścienia."

[boffin13]

Tak, no właśnie Ale siarka dostarcza dwie wolne pary elektronowe, czyli jak dodamy te dwie pary do 4 elektronów pi to reguła Hucklea nie jest już spełniona. Chodzi mi o to, czy jest jakaś zasada na podstawie której pomijamy tą jedną nadprogramową parę elektronową siarki w tiofenie i furanie.

[Nitrogenium32]

Wydaje mi się, że ta nadprogramowa prawa elektronowa nie ma związku z aromatycznością molekuły