Trwałość polihydroksyaldehydu oraz zadanie z aminokwasem

[boffin13]

Dany jest związek o wzorze C5H10O5. Polecenie: narysuj wzór półstrukturalny wiedząc, że związek jest trwałym polihydroksyaldehydem. W odpowiedziach narysowany jest związek o prostym łańcuchu (załącznik). I tutaj moje pytanie, dlaczego to jest trwała forma tego aldehydu?
Przykładowo, glukoza która jest polihydroksyaldehydem w określonych warunkach przechodzi do polihydroksyketonu tak więc czy ten związek też nie może ulec takiej reakcji? Czy atom węgla alfa nie powinien zostać zablokowany przez grupę -ch2oh żeby nie doszło do tautomerii keto-enolowej? Proszę skorygować moje myślenie.

Zadanie drugie. Probówka z HCl i oranżem metylowym, druga z NaOH i fenoloftaleiną. Trzeba wprowadzić do obu związek, który spowoduje zmianę barwy, do wyboru spośród różnych odczynników alanina i mocznik. Właściwą odpowiedzią jest alanina, jednak w reakcji z mocznikiem powstanie NH4Cl i Na2CO3 przez które chyba też nastąpi zmiana barwy roztworów? Czy alanina ma silniejsze właściwości kwasowe i zasadowe od amoniaku i kwasu węglowego, że jest preferowana w tych reakcjach?

[lukasz471]

Obydwa zadania są naciągane. Skąd je masz? W zadaniu pierwszym nie analizujemy możliwości przechodzenia aldehydu w keton. Raczej tyczy się one tego jak na trwałość związku wpływa obecność kilku grup OH przy tym samym węglu, a że związki takie są nietrwałe, toteż każda grupa OH musi być przy innym węglu.
W zadaniu 2 jeżeli dodałbym mocznik do HCl, to doszłoby do hydrolizy i powstałby CO2 który by się ulotnił, a powstała sól czyli chlorek amonu wykazuje odczyn kwasowy, toteż pH pozostałoby kwasowe. Oczywiście, możliwe że byłoby mniej kwasowe od tego na początku, ale to już pomijamy. Jeżeli natomiast do roztworu NaOH dodałbym mocznik, to w wyniku hydrolizy powstałby węglan sodu i amoniak. Zakładamy w uproszczeniu że amoniak przechodzi w gaz, a powstała sól czyli węglan sodu wykazuje odczyn zasadowy, toteż w rezultacie pH pozostanie zasadowe. Dlatego należy wybrać anilinę.

[pesel]

Wybór był z: anilina, mocznik, alanina, etyloamina, fenol. (Arkusz to Nowiny, Luty 2017.)

Dlatego należy wybrać anilinę.

Dlaczego?

IMHO, autorzy zadania chcieli aby wybrać coś amfoterycznego, coś co może skonsumować zarówno jonu H⁺ jak i OH^- i pozwoli uciec oranżowi z czerwonej barwy w żółtą (po podwyższeniu pH), a fenoloftaleinie z malinowej do bezbarwnej (po obniżeniu pH). A takie cudeńka potrafią robić aminokwasy.

[lukasz471]

Wybór był z: anilina, mocznik, alanina, etyloamina, fenol. (Arkusz to Nowiny, Luty 2017.)

Dlatego należy wybrać anilinę.

Dlaczego?

IMHO, autorzy zadania chcieli aby wybrać coś amfoterycznego, coś co może skonsumować zarówno jonu H⁺ jak i OH^- i pozwoli uciec oranżowi z czerwonej barwy w żółtą (po podwyższeniu pH), a fenoloftaleinie z malinowej do bezbarwnej (po obniżeniu pH). A takie cudeńka potrafią robić aminokwasy.

Alanina oczywiście chciałem napisać.

[boffin13]

Obydwa zadania są naciągane. Skąd je masz? W zadaniu pierwszym nie analizujemy możliwości przechodzenia aldehydu w keton. Raczej tyczy się one tego jak na trwałość związku wpływa obecność kilku grup OH przy tym samym węglu, a że związki takie są nietrwałe, toteż każda grupa OH musi być przy innym węglu.

To tylko o to chodzi? Takie to banalne? A ja myślałam że to jest ciekawe zadanie. Robiąc matury i zbiory maturalne nigdy się nie spotkałam ze związkiem który by miał kilka grup -OH przy tym samym węglu, dlatego nawet nie brałam tego pod uwagę i od razu pomyślałam o przechodzeniu aldehydu w keton w określonym środowisku. A tak z innej beczki, czy tautomeria keto-enolowa mogłaby zadziałać w przypadku tego związku? Czy jest charakterystyczna tylko dla glukozy i fruktozy?

IMHO, autorzy zadania chcieli aby wybrać coś amfoterycznego, coś co może skonsumować zarówno jonu H+ jak i OH- i pozwoli uciec oranżowi z czerwonej barwy w żółtą (po podwyższeniu pH), a fenoloftaleinie z malinowej do bezbarwnej (po obniżeniu pH). A takie cudeńka potrafią robić aminokwasy.

Czyli w sumie taka anilina jest silniejszą zasadą niż NH3 i silniejszym kwasem niż H2CO3? Robiąc to zadanie zaznaczyłam aminokwas właśnie ze względu na właściwości amfoteryczne, ale potem spojrzałam na ten mocznik, na produkty jego hydrolizy i zaczęłam się zastanawiać, czy aby chlorek amonu nie spowodowałby większej zmiany zabarwienia HCl niż chlorowodorek aniliny (i to samo w przypadku probówki z NaOH).