synteza alaniny i seryny
-
- Posty: 3
- Rejestracja: 5 lip 2017, o 23:22
synteza alaniny i seryny
proszę o pomoc w zadania: napisz etapy konieczne do syntezy ala-ser z alaniny i seryny
Re: synteza alaniny i seryny
Schemat chemiczny jest trywialną sekwencją ale wprowadzenie tego na formularz odpowiedzi jest pracochłonne.
W skrócie:
1. Grupę aminową alaniny zabezpieczamy, np. tert-butoxycarbonylem. Można w tym celu użyć np azydku t-butoxycarbonylu albo pirowęglanu t-butylu.
2. Grupy COOH i OH seryny zabezpieczamy w formie estru i eteru tert butylowego, np. poprzez transestryfikacje octanem tert butylu w obecności 1.05 ekwiwalentu kwasu trifluorometanosulfonowego.
W takim układzie w jednym etapie powstanie ester i eter.
3. Dokonujemy sprzęgania zabezpieczonych aminokwasów, np z użyciem dwucykloheksylokarbodiimidu.
4. Odblokowujemy grupy zabezpieczające, np poprzez potraktowanie produktu kwasem trifluorooctowym.
Można też potraktować alaninę fosgenem otzrzymując tzw. N-caboxybezwodnik alaniny i przy odpowiednim pH (8-10) potraktować tym bezwodnikiem serynę.
W ten sposób mamy 2 a nie 4 etapy.
W skrócie:
1. Grupę aminową alaniny zabezpieczamy, np. tert-butoxycarbonylem. Można w tym celu użyć np azydku t-butoxycarbonylu albo pirowęglanu t-butylu.
2. Grupy COOH i OH seryny zabezpieczamy w formie estru i eteru tert butylowego, np. poprzez transestryfikacje octanem tert butylu w obecności 1.05 ekwiwalentu kwasu trifluorometanosulfonowego.
W takim układzie w jednym etapie powstanie ester i eter.
3. Dokonujemy sprzęgania zabezpieczonych aminokwasów, np z użyciem dwucykloheksylokarbodiimidu.
4. Odblokowujemy grupy zabezpieczające, np poprzez potraktowanie produktu kwasem trifluorooctowym.
Można też potraktować alaninę fosgenem otzrzymując tzw. N-caboxybezwodnik alaniny i przy odpowiednim pH (8-10) potraktować tym bezwodnikiem serynę.
W ten sposób mamy 2 a nie 4 etapy.
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 1 Odpowiedzi
- 4431 Odsłony
-
Ostatni post autor: adamantan
13 lip 2015, o 13:40
-
-
Zad.-synteza Wurtza
autor: maturzysta » 12 maja 2016, o 14:28 » w Wspólna nauka do matury z biologii - 0 Odpowiedzi
- 7526 Odsłony
-
Ostatni post autor: maturzysta
12 maja 2016, o 14:28
-
-
-
Insulina a synteza tłuszczów
autor: Hymenophyllum » 1 mar 2016, o 13:36 » w Cytologia - biologia komórek - 1 Odpowiedzi
- 7140 Odsłony
-
Ostatni post autor: soczka
1 mar 2016, o 19:32
-
-
-
stechiometria, synteza amoniaku
autor: Berberis » 18 sty 2016, o 18:54 » w Chemia w szkole i na studiach - 3 Odpowiedzi
- 1129 Odsłony
-
Ostatni post autor: Adax82
18 sty 2016, o 20:04
-
-
- 2 Odpowiedzi
- 3936 Odsłony
-
Ostatni post autor: altena
21 sty 2015, o 14:01
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 4 gości