synteza alaniny i seryny

Forum biochemiczne poruszające problemy związane z chemią w organizmach żywych, biosyntezą, strukturą, stężeniem, funkcjami i przemianami substancji chemicznych w organizmach
paulineczka953
Posty: 3
Rejestracja: 5 lip 2017, o 23:22

synteza alaniny i seryny

Post autor: paulineczka953 » 5 lip 2017, o 23:24

proszę o pomoc w zadania: napisz etapy konieczne do syntezy ala-ser z alaniny i seryny

Biocide
Posty: 12
Rejestracja: 27 lip 2017, o 09:59

Re: synteza alaniny i seryny

Post autor: Biocide » 29 lip 2017, o 12:06

Schemat chemiczny jest trywialną sekwencją ale wprowadzenie tego na formularz odpowiedzi jest pracochłonne.
W skrócie:
1. Grupę aminową alaniny zabezpieczamy, np. tert-butoxycarbonylem. Można w tym celu użyć np azydku t-butoxycarbonylu albo pirowęglanu t-butylu.
2. Grupy COOH i OH seryny zabezpieczamy w formie estru i eteru tert butylowego, np. poprzez transestryfikacje octanem tert butylu w obecności 1.05 ekwiwalentu kwasu trifluorometanosulfonowego.
W takim układzie w jednym etapie powstanie ester i eter.
3. Dokonujemy sprzęgania zabezpieczonych aminokwasów, np z użyciem dwucykloheksylokarbodiimidu.
4. Odblokowujemy grupy zabezpieczające, np poprzez potraktowanie produktu kwasem trifluorooctowym.

Można też potraktować alaninę fosgenem otzrzymując tzw. N-caboxybezwodnik alaniny i przy odpowiednim pH (8-10) potraktować tym bezwodnikiem serynę.
W ten sposób mamy 2 a nie 4 etapy.

radek212
Posty: 3
Rejestracja: 4 sie 2017, o 05:45

Re: synteza alaniny i seryny

Post autor: radek212 » 4 sie 2017, o 05:52

ale to serio takie jest

ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post