Alkeny, izomeria

[justyna2217]

Każdy z alkenów A,B,C i D tworzy po uwodornieniu 2,3-dimetylopentan. Jakie są struktury i nazwy tych alkenów jeśli wiadomo,że A i B wykazują izomerię optyczną,ale nie wykazują izomerii geometrycznej, C wykazuje izomerię geometryczną, a alken D nie wykazuje ani izomerii optycznej, ani geometrycznej.

Bardzo proszę o pomoc!

[lukasz471]

No i jakie masz pomysły na to zadanie? Zróbmy wspólnie.

[00000000000000000000]

Narysuj sobie szkielet tego 2,5-. Zmieniaj w nim po jednym wiązaniu C-C na C=C (bodajże tylko 5 opcji) i sprawdzaj, który spełnia warunki zadania. Jakby co możesz też posprawdzać z większą liczbą C=C. Możesz też na lenia spisać te z dwóch ostatnich linijek:
en.m.wikipedia.org/wiki/C5H10

[00000000000000000000]

Ooopppss ten link to oczywiście nie dla tego izomeru.

[justyna2217]

No i jakie masz pomysły na to zadanie? Zróbmy wspólnie.

Co do tego zadania, mam pomysł tylko na 2 struktury a z kolejnymi mam trochę problem. Czy mógłbyś rzucić okiem na rozwiazanie tych dwóch? I pomóc przy tych kolejnych?

Alken A :. CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2CH3

Allen C:. CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2CH3

[adamantan]

Pojęcia i prawa pomocnicze.


1.) Asymetryczny atom węgla - atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami.
2.) Jedynym elementem na maturze generującym izomerię optyczną (enancjomerię) jest/są asymetryczne atomy węgla.
3.) Brak asymetrycznych atomów węgla = brak izomerii optycznej.
4.) Obecność tylko jednego asymetrycznego atomu węgla zawsze implikuje izomerię optyczną. Więcej niż jednego - nie zawsze (to nie teraz).
5.) Gdy w alkenie przy którymkolwiek z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa takie same podstawniki, to nie ma możliwości istnienia izomerii geometrycznej.


Krok 1.
Rysujesz wzór półstrukturalny produktu uwodornienia, o którym mowa w zadaniu (nie uwzględniając stereochemii).

Krok_1.jpg (5.33 KiB) Przejrzano 2951 razy

Krok 2.
Jeśli nie umiesz rozpoznawać równocennych chemicznie atomów węgla to rysujesz wiązania podwójne we wszystkich kombinacjach pomiędzy węglami.

Krok 3.
Piszesz nazwy wszystkich alkenów (bez uwzględniania stereochemii). Takie same nazwy = takie same związki. Eliminujesz powtarzające się związki.

Krok 4.
"Szukasz stereochemii", czyli asymetrycznych atomów węgla (gwiazdki) i związków mogących występować w formie izomerów geometrycznych (obwódki):

P. Barbara najprawdopodobniej nie miała na myśli 2-metylo-3-metylenopentanu, ze względu na nieco trudniejszą dla maturzystów nazwę.

[justyna2217]

Dziękuje bardzo!