Postaram się nakreślić problem na który natrafiłem w książce McMurrego.
Polecenie brzmi: podać przykład związku mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi.
W załączniku znajduje się odpowiedź do tego zadania zaproponowana przez autora.
I tu moje pytanie:
Co to za bzdura? To błąd czy ja coś pominąłem? Czemu ten związek ma 3 centra stereogeniczne jak ja widzę 2? Z jakiej racji centralny atom węgla jest asymetryczny?
Skoro podstawniki "o konfiguracji R" oraz "o konfiguracji S" są różne to który z nich jest ważniejszy? Jaką w takim razie konfigurację ma centralny atom węgla (S czy R)?
Bardzo proszę o zaproponowanie innego związku (jeśli ten z załącznika jest zły). Będę stokroć wdzięczny!
Związek mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi
-
- Posty: 1479
- Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30
Re: Izomeria optyczna
Kod: Zaznacz cały
goldbook.iupac.org/html/P/P04921.html
R ma pierwszeństwo przed S.Tradycyjna nazwa atomu węgla koordynowanego w czworościanie związana jest z czterema różnymi jednostkami, z których dwie i tylko dwie mają tę samą budowę, ale przeciwny sens chiralności. Deskryptory r / s pseudo-asymetrycznych atomów węgla są niezmienne w odbiciu w zwierciadle (tj. R pozostaje r, is pozostaje s), ale są odwracane przez wymianę dowolnych dwóch jednostek (tj. R staje się s, a s staje się r ). Przykładem jest C-3 kwasu rybarnego (C-3 to r) lub kwas ksylarowy (C-3 jest s) lub hioscyjamina (C-3 to r). Łącznik w pseudo-asymetrycznym może zostać pominięty.
Ile istnieje stereoizomerów 2,4-dibromo-3-chloropentanu
OK, wielkie dzięki, nawet nie wiedziałem, że coś takiego jak "pseudo-asymetryczny atom węgla" w ogóle istnieje. W podręczniku nie ma o tym słowa.
Mam zatem kolejne pytanie, do następnego zadania zaraz pod nim:
Ile istnieje stereoizomerów 2,4-dibromo-3-chloropentanu? Narysuj je i wskaż te optycznie czynne.
Narysowałem i wyszło że łącznie są trzy asymetryczne at. węgla (2 zwykłe + 1 pseudoasymetryczny który łączy się z chlorem). To daje 2^3 = 8 możliwych stereoizomerów, przy czym przez cząsteczkę przechodzi płaszczyzna symetrii, czyli jak rozumiem, łącznie ich będzie mniej i wśród nich znajdą się związki mezo. Czy da się matematycznie określić ich liczbę?
Próbowałem analogii do kwasu winowego: 2 asymetryczne węgle, 2^2 = 4 (2 pary), jest płaszczyzna symetrii czyli połowy par nie ma, pozostała para jest identyczna -> mezo. Czyli wychodzą 2 enancjomery i 1 mezo = łącznie 3 stereoizomery.
W przypadku z zadania: 2^3 = 8 (4 pary), cząsteczka jest symetryczna czyli par jest o połowę mniej (2), a pozostałe dwie pary są identyczne, co daje dwa związki mezo - razem 6 struktur.
Czy taki tok rozumowania jest dobry? Bardzo proszę o wskazówkę.
W odpowiedziach podano tylko cztery związki. Dlaczego?
Mam zatem kolejne pytanie, do następnego zadania zaraz pod nim:
Ile istnieje stereoizomerów 2,4-dibromo-3-chloropentanu? Narysuj je i wskaż te optycznie czynne.
Narysowałem i wyszło że łącznie są trzy asymetryczne at. węgla (2 zwykłe + 1 pseudoasymetryczny który łączy się z chlorem). To daje 2^3 = 8 możliwych stereoizomerów, przy czym przez cząsteczkę przechodzi płaszczyzna symetrii, czyli jak rozumiem, łącznie ich będzie mniej i wśród nich znajdą się związki mezo. Czy da się matematycznie określić ich liczbę?
Próbowałem analogii do kwasu winowego: 2 asymetryczne węgle, 2^2 = 4 (2 pary), jest płaszczyzna symetrii czyli połowy par nie ma, pozostała para jest identyczna -> mezo. Czyli wychodzą 2 enancjomery i 1 mezo = łącznie 3 stereoizomery.
W przypadku z zadania: 2^3 = 8 (4 pary), cząsteczka jest symetryczna czyli par jest o połowę mniej (2), a pozostałe dwie pary są identyczne, co daje dwa związki mezo - razem 6 struktur.
Czy taki tok rozumowania jest dobry? Bardzo proszę o wskazówkę.
W odpowiedziach podano tylko cztery związki. Dlaczego?
-
- Posty: 1479
- Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30
Re: Związek mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi
IV obrócisz o 180o (możesz taką operację wykonać w projekcji Fischera) to dostaniesz odbicie lustrzane III.
Dla cząsteczek symetrycznych, o nieparzystej liczbie centrów stereogenicznych (u nas n=3):
liczba enencjomerów: 2(n-1)-2(n/2-1/2)
u nas 2(3-1)-2(3/2-1/2)=22-21=2
liczba form mezo: 2(n/2-1/2)
u nas 2(3/2-1/2)=21=2
Łączna liczba stereoizomerów to liczba enancjomerów + liczba form mezo.
Zauważ, że jak Dla cząsteczek symetrycznych, o nieparzystej liczbie centrów stereogenicznych (u nas n=3):
liczba enencjomerów: 2(n-1)-2(n/2-1/2)
u nas 2(3-1)-2(3/2-1/2)=22-21=2
liczba form mezo: 2(n/2-1/2)
u nas 2(3/2-1/2)=21=2
Łączna liczba stereoizomerów to liczba enancjomerów + liczba form mezo.
Re: Związek mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi
Już wiele się rozjaśnia, ale jeszcze Cię pomęczę jeśli się nie obrazisz
Czyli wzór 2n-1 oznacza sumę wszystkich stereoizomerów w przypadku gdy trafi się symetryczny o nieparzystej liczbie centrów stereogen. tak? Czy jakiś inny wzór obowiązuje gdy mamy parzystą liczbę tych centrów?
A co do liczby związków mezo: 2(n/2-1/2) to wzór uniwersalny dla symetrycznych stereoizomerów czy tylko tych o nieparzystej liczbie centrów? Czy znowu jest jakiś inny przy parzystej liczbie asymetrycznych at. C?
Chciałbym to tak wszystko uporządkować i podsumować.
Czyli wzór 2n-1 oznacza sumę wszystkich stereoizomerów w przypadku gdy trafi się symetryczny o nieparzystej liczbie centrów stereogen. tak? Czy jakiś inny wzór obowiązuje gdy mamy parzystą liczbę tych centrów?
A co do liczby związków mezo: 2(n/2-1/2) to wzór uniwersalny dla symetrycznych stereoizomerów czy tylko tych o nieparzystej liczbie centrów? Czy znowu jest jakiś inny przy parzystej liczbie asymetrycznych at. C?
Chciałbym to tak wszystko uporządkować i podsumować.
-
- Posty: 1479
- Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30
Re: Związek mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi
Tak.
Tak. Przy parzystej liczbie centrów (i symetrycznej cząsteczce) mamy:
liczba enancjomerów: 2n-1
liczba izomerów mezo: 2(n/2)-1
a wszystkich to oczywiście suma powyższych.
Re: Związek mezo z pięcioma atomami węgla i trzema centrami stereogenicznymi
Bardzo dziękuję, wszystko jasne.
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
-
Ile ton węgla kamiennego, który zawiera 95% masowych pierwiastkowego węgla należy spalić
autor: kotek19 » 13 lut 2019, o 19:08 » w Chemia w szkole i na studiach - 6 Odpowiedzi
- 10661 Odsłony
-
Ostatni post autor: DMchemik
29 lis 2023, o 18:12
-
-
- 2 Odpowiedzi
- 3748 Odsłony
-
Ostatni post autor: mleczarz
6 kwie 2020, o 21:28
-
- 1 Odpowiedzi
- 7498 Odsłony
-
Ostatni post autor: adamantan
4 lip 2016, o 14:14
-
- 1 Odpowiedzi
- 4668 Odsłony
-
Ostatni post autor: adamantan
6 wrz 2015, o 19:32
-
-
Ile stereoizomerów ma ten związek?
autor: Roszpuna » 7 lut 2015, o 13:00 » w Chemia w szkole i na studiach - 4 Odpowiedzi
- 6937 Odsłony
-
Ostatni post autor: Roszpuna
15 lut 2015, o 12:06
-
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 1 gość