Produkty monobromowania różnych związków

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
karminowaziemianka1
Posty: 15
Rejestracja: 10 kwie 2021, o 12:01

Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: karminowaziemianka1 »

Witajcie, nie byłam na lekcji chemii (bo jestem chora), ale nadrabiam zaległości i mam problem z pewnym zadaniem:

Ile produktów monobromowania można otrzymać działając bromem w obecności światła na:
d) 3,3-dimetylopentan e) cyklopentan f) metylocyklopentan g) 2,2-dimetylobutan.
W każdym przypadku napisz wzory półstrukturalne i nazwij związki.


Ze wzorami sobie radzę, ale nie jestem pewna czy dobrze wskazałam produkty, bo koleżanka w zeszycie miała narysowane jakieś dziwne kółeczka, kwadraty i trójkąty na wzorach strukturalnych

Tutaj moje rozwiązanie:

d) produkty monobromowania: 1-bromo-3,3-dimetypentan, 2-bromo-3,3-dimetylopentan

e) produkty monobromowania: bromocyklopentan

f) produkty monobromowania: 1-bromo-1-metylocyklopentan, 1-bromo-2-metylocyklopentan (co do tego drugiego to nie jestem pewna, bo nie wiem czy można zmieniać ten główny związek czyli metylocyklopentan na 2-metylocyklopentan)

g) produkty monobromowania: 1-bromo-2,2-dimetylobutan i (chyba) 2-bromo-3,3-dimetylobutan

Proszę napiszcie mi czy zadanie jest poprawnie zrobione...

Z góry dziękuję !!! :-D
00000000000000000000
Posty: 1390
Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: 00000000000000000000 »

Wszystkie podpunkty źle.
00000000000000000000
Posty: 1390
Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: 00000000000000000000 »

Wszystkie za wyjątkiem podpunktu e).
karminowaziemianka1
Posty: 15
Rejestracja: 10 kwie 2021, o 12:01

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: karminowaziemianka1 »

Mogę prosić o wyjaśnienie, gdzie popełniłam błąd?
00000000000000000000
Posty: 1390
Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: 00000000000000000000 »

karminowaziemianka1 pisze:
8 wrz 2021, o 20:24
koleżanka w zeszycie miała narysowane jakieś dziwne kółeczka, kwadraty i trójkąty na wzorach strukturalnych
Pewnie różnymi symbolami zaznaczała równocenne (czyli mające to samo otoczenie) atomy węgla. Np. w przypadku 3,3-dimetylopentanu takimi równocennymi atomami węgla są węgle (C1 i C5) , (C2 i C3), (oba węgle w grupach metylowych przy C3) oraz węgiel C3. Mamy więc cztery grupy. Ponieważ przy C3 nie ma atomów wodoru to oczywiste, że tam nie możemy podstawić wodoru atomem bromu. W pozostałych trzech przypadkach możemy. Mamy więc trzy różne monobromopochodne. Jeżeli mamy uwzględnić stereochemię to powinniśmy sprawdzić, czy któraś z powstałych monobromopochodnych nie jest optycznie czynna. Jeżeli nie uwzględniamy stereoizomerów to nie sprawdzamy. W tym konkretnym przypadku jedna z bromopochodnych jest optycznie czynna i tworzy dwa enencjomery. Podsumowując:

bez uwzględniania stereoizomerów mamy 3 różne bromopochodne:
1-bromo-3,3-dimetylopentan
2-bromo-3,3-dimetylopentan
3-(chlorometylo)-3-metylopentan

z uwzględnieniem stereoizomerów mamy różne bromopochodne:
1-bromo-3,3-dimetylopentan
(R)-2-bromo-3,3-dimetylopentan oraz (S)-2-bromo-3,3-dimetylopentan
3-(bromometylo)-3-metylopentan

Pozostałe przykłady analogicznie.
00000000000000000000
Posty: 1390
Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: 00000000000000000000 »

Oczywiscie powinno być:

... równocennymi atomami węgla są węgle (C1 i C5) , (C2 i C4), (oba węgle w grupach metylowych przy C3) oraz węgiel C3.
karminowaziemianka1
Posty: 15
Rejestracja: 10 kwie 2021, o 12:01

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: karminowaziemianka1 »

00000000000000000000 pisze:
13 wrz 2021, o 06:50
Pewnie różnymi symbolami zaznaczała równocenne (czyli mające to samo otoczenie) atomy węgla. Np. w przypadku 3,3-dimetylopentanu takimi równocennymi atomami węgla są węgle (C1 i C5) , (C2 i C3), (oba węgle w grupach metylowych przy C3) oraz węgiel C3. Mamy więc cztery grupy.
Bardzo dziękuję !!! To wiele wyjaśniło.

Na moim poziomie nauczania (liceum) jeszcze nie uczyliśmy się tworzenia i nazywania takich związków jak 3-(chlorometylo)-3-metylopentan.

Więc w przykładzie
f) 1-bromo-1-metylocyklopentan
1-bromo-2-metylocyklopentan
1-bromo-3-metylocyklopentan
((bromometylo)-cyklopentan)

g) 1-bromo-2,2-dimetylobutan
2-bromo-3,3-dimetylobutan
1-bromo-3,3-dimetylobutan
(2-(bromometylo)-2-metylobutan)
00000000000000000000
Posty: 1390
Rejestracja: 9 wrz 2017, o 17:30

Re: Produkty monobromowania różnych związków

Post autor: 00000000000000000000 »

Jeżeli nie zajmujemy się stereoizomerią to f) ok. Jedynie w ostatniej nazwie jedna para nawiasów za dużo i zbędny myślnik.

Jeżeli chodzi o 2,2-dimetylobutan to mamy 4 grupy równocennych węgli. Przy węglu C2 nie ma atomów wodoru więc nie ma czego podstawić atomem bromu. Powstaną tylko 3 monobromopochodne (bez uwzględniania stereoizomerów).
karminowaziemianka1 pisze:
13 wrz 2021, o 18:29
g) 1-bromo-2,2-dimetylobutan
2-bromo-3,3-dimetylobutan
1-bromo-3,3-dimetylobutan
(2-(bromometylo)-2-metylobutan)
Pierwszy ok
Drugi to raczej 3-bromo-2,2-dimetylobutan
Trzeci ok
Czwarty: narysuj tego cudaka i sprawdź czy to nie jest któryś z pierwszych trzech.
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post