Izomeria cis-trans: waga podstawników

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
malamo
Posty: 21
Rejestracja: 29 mar 2010, o 22:27

Izomeria cis-trans: waga podstawników

Post autor: malamo »

Czy mógłby mi ktoś wytłumaczyć, które podstawniki bierzemy pod uwagę w izomerach cis-trans? Wydawało mi się, że te o większej wadze, ale w zbiorze Witowskiego trans-3-metylopent-2-en był zapisany w ten sposób:

CH3 /CH2-CH3
C=C
H/ CH3

Dlaczego to grupę CH3 bierzemy pod uwagę? Wydawało mi się zawsze, że to cięższa grupa (tu CH2-CH3) jest decydująca.

W związku:

CH3 /Br
C=C
H/ CH3

pod uwagę weźmiemy też grupę CH3 czy Br?
Awatar użytkownika
Aszyn
Posty: 317
Rejestracja: 20 lis 2009, o 18:30

Re: Izomeria cis-trans: waga podstawników

Post autor: Aszyn »

Ja nie za bardzo rozumiem pytanie.
Edit:
(A jednak coś mi się pomyliło, wg mnie wzór witowskiego to forma cis.)

Jeśli chodzi o ten wzór z witowskiego to jest błędny.

Narysuj sobie 3-metylopent-2-en w linii prostej: CH3-C(H)=C(CH3)-CH2-CH3 (jeśli nie zrobiłem żadnego błędu). No i teraz forma trans to jest ta forma po skosie, czyli od CH3- przez wiązanie podwójne do -CH2-CH3. Grupa metylowa dołączona do 3 węgla będzie natomiast występować po skosie do wodoru połączonego z drugim węglem. Jeśli chodzi Ci od której strony zaczynamy liczyć, to od tej, której wiązanie podwójne jest bliżej

Tylko tak jestem to w stanie wytłumaczyć dość łopatologicznie przez internet.
Awatar użytkownika
Medycyna Lwów
Posty: 5874
Rejestracja: 14 sty 2007, o 20:23

Re: Izomeria cis-trans: waga podstawników

Post autor: Medycyna Lwów »

z 2 podstawników ważniejszy jest ten, który ma większą masę.
malamo
Posty: 21
Rejestracja: 29 mar 2010, o 22:27

Re: Izomeria cis-trans: waga podstawników

Post autor: malamo »

Mówiąc podstawniki, miałam na myśli grupy leżące dookoła wiązania podwójnego.

Na stronie wikipedii znalazłam coś takiego:

* forma trans ma miejsce gdy dwa identyczne podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach względem płaszczyzny przechodzącej wzdłuż wiązania wielokrotnego lub pierścienia.
* forma cis ma miejsce gdy wcześniej wspomniane podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub pierścienia.

Jeżeli nie ma dwóch identycznych podstawników przy podwójnym wiązaniu, system cis-trans nie daje możliwości jednoznacznego nazwania konfiguracji, dlatego stworzono system E-Z, opierający się na regułach wagi podstawników.

* o formie E mówi się, gdy dwa podstawniki o większej wadze znajdują się po przeciwnych stronach względem płaszczyzny przechodzącej wzdłuż wiązania wielokrotnego lub pierścienia.
* o formie Z mówi się, gdy wcześniej wspomniane podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub pierścienia

Uhh to jaki system oznaczania przyjęty jest na maturze? Chyba będę używać oznaczeń E-Z, wtedy się nie będą mogli przyczepić)
Awatar użytkownika
Medycyna Lwów
Posty: 5874
Rejestracja: 14 sty 2007, o 20:23

Re: Izomeria cis-trans: waga podstawników

Post autor: Medycyna Lwów »

dla was na maturze obowiązuje izomeria cis trans, a reguły są jak te wyżej przy EZ
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 5 gości