Analiza związku

[kubajunior]

Na spektrometrze MS ustalono masę molową związku A która wynosi 88 g/mol. Ponadto wykonano analizę spaleniową tego związku. Z próbki 88 mg (1 mmol) otrzymano 89,6 cm3 dwutlenku węgla, 72 mg wody oraz 22,4 cm3 dwutlenku siarki (objętości zostały przeliczone na warunki normalne). Podczas wykonywania widma IR stwierdzono obecność wiązań podwójnych, w związku z czym przeprowadzono reakcję ozonolizy. Otrzymano dwa różne związki C oraz D, obydwa dające pozytywny wynik w próbie Tollensa. Związek C to związek który tworzy się pośrednio w naszym organizmie gdy mamy przysłowiowego kaca jest formą zredukowaną bardzo popularnego
związku stosowanego w kuchni a jego masa molowa wynosi 44 g/mol. Natomiast podobny strukturalnie do związku D, związek D’ można otrzymać w następującym ciągu syntetycznym z formaldehydu:
Ostatni etap to częściowa redukcja za pomocą bardzo selektywnego reduktora jakim jest DIBAH.

formaldehyd reaguje z HCN pod wpływem KCN dając związek E
związek E hydroliza dając związek F
związek F reaguje z EtOH pod wpływem kwasu dając związek G
związek G reaguje z DIBAH dając związek D

Związek D’ różni się od związku D jedynie tym, że zamiast jednego atomu tlenu występuje tam atom siarki (dokładnie w tym samym miejscu co owy atom tlenu).

Polecenia:
(a) Podaj wzór sumaryczny związku A.(b) Podaj wzory strukturalne związków C, E, F, G, D’ oraz związku D.
Odpowiedzi krótko uzasadnij.
(c) Podaj równanie reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa dla
jednego ze związków: C lub D.
(d) Podaj pełny wzór strukturalny związku A.


CZĘŚĆ II: Identyfikacja związku B.
W celu identyfikacji związku B wykonano ponownie ozonolizy. Otrzymano dwa
związki: związek D oraz związek H. Związek H otrzymuje się w następującym
ciągu syntetycznym ze związku C:
Związek I jest otrzymywany poprzez reakcję bromku metylu z magnezem
prowadzonej w eterze. Eter pełni w tych reakcjach funkcję rozpuszczalnika.
Polecenia:
(a) Podaj wzory strukturalne związków I, J, K.
(b) Podaj wzór strukturalny związku B.


Proszę o pomoc w rozwiązaniu, bo nie bardzo wiem czy dobrze rozwiązałem to zadanie.
Wyszło mi tak:
wzór sumaryczny związku A - C4H8S
C - aldehyd octowy
D - H- C(OH)(H) - C =S -H(do węgla)
E - HC(OH)(H)- COOH
F - HC(OH)(H) - COO
G - HC(OH)(H)- C=O -O(do węgla) - Et(do tlenu)
D - H-C(OH)(H) - C=O - H(do węgla)


Reakcję próby Tollensa potrafię napisać.
Pełen wzór A

H H H
C-C-C-C = S -H (do węgla)
H H H


Podbunktu B niestety nie potrafię zrobić /

Proszę o pomoc.

[plankk]

Związek C, G i D są zidentyfikowane poprawnie. W związku D atom tlenu z grupy hydroksylowej powinien być zastąpiony siarką. Prawidłowy związek F to Twój związek E. Z kolei związek E to hydroksyacetonitryl.

Związek A to produkt alken, który ulega ozonolizie. Poczytaj tutaj na ten temat i ustal wzór związku A:

Kod: Zaznacz cały

en.wikipedia.org/wiki/Ozonolysis

Co do II części nie umieściłeś schematu.

[kubajunior]

Schemat do drugiej części


C reaguje z I pod wpływem eteru dając związek J
Związek J reaguje z CrO3 dając związek K



Czy co do związku D jesteś pewna, że w jego cząsteczce są dwa atomy siarki?

[kubajunior]

Patrząc na tę reakcję ozonolizy można by stwierdzić, że wzór związku A to:
CH3 CH3
C = C
H H

Ale wtedy nie zgadza mi się ze wzorem sumarycznym C4H8S.

[plankk]

W związku D ma być jedna siarka - w grupie tiolowej (tam gdzie aldehyd powinien być normalnie tlen).

I to związek Gringarda.

Tutaj pierwszy schemat przedstawia reakcję I z C:

Kod: Zaznacz cały

en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reaction

Spróbuj to zastosować w swoim przypadku.

Przejśce z J do K to utlenienie.

Ale coś w tym zadaniu nie gra, bo nie ma związku H. Ktoś się pomylił i związek H = związek K - przynajmniej tak to wygląda.

Wzór B ustal na podstawie reakcji ozonolizy.

[plankk]

Co do związku A to źle. Musisz skleić związek A i D, tak by pasowało to do schematu. Ozonoliza rozrywa wiązania podwójne i w to miejsce wchodzi tlen.

[kubajunior]

Kurczę, nie mam pojęcia jak to zrobić /