Konfiguracja witaminy C

[scyther94]

Witam,
mam mały problem z konfiguracją kwasu L-askorbionowego.
Nie mogę za żadne skarby zrozumieć, czemu ma on konfigurację L. Jak przedstawię go w projekcji Fishera to wychodzi, że powinien być D. Albo tutaj jest inna zasada określania konfiguracji albo robię coś źle.

Jak staram się prześledzić biosyntezę witaminy C to substratem jest D-glukoza i nie widzę za bardzo w którym miejscu konfiguracja się zmienia.

Pozdrawiam

[Giardia Lamblia]

Enzym 1 - ciach węgiel 6 i utlenia do grupy karboksylowej 5 węgiel
Enzym 2 - powstanie laktonu (wewnątrzcząsteczkowy ester)
Enzym 3 - redukcja węgla z grupą aldehydową (cała cząsteczka na rysunku obraca się o 180°)
Enzym 4 - utlenienie węgla w ugrupowaniu cyklicznym
Ostatni etap - tautomeria (keto-enolowa)

[scyther94]

Dzięki Lamblia za odpowiedź. Czy jesteś w stanie wyjaśnić z jakiego powodu cząsteczka obraca się o 180*? Jest jakieś wytłumaczenie tego zjawiska?

[Giardia Lamblia]

To nie jest zjawisko. Czy jak obrócisz ołówek w dłoni o 180° to nazwiesz to zjawiskiem (w sensie jakiegoś przekształcenia)? Po prostu po redukcji grupy aldehydowej ten węgiel przestaje być tak ważny i nie zapisuje się go od samej góry. Stąd ten obrót.

[scyther94]

Dziękuję