Odwracalność hydrolizy estrów

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
Awatar użytkownika
mag_ical
Posty: 8
Rejestracja: 21 lut 2014, o 17:00

Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: mag_ical »

Moje jest takie :
Dlaczego hydroliza estrów w środowisku kwasowym jest odwracalna, a w środowisku zasadowym nieodwracalna? Pewnie banalne, ale nie mogę znaleźć na nie odpowiedzi
Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Chemia organiczna - PYTANIA

Post autor: DMchemik »

Czy patrząc na regułę przekory, co należy zrobić, żeby przesunąć równowagę reakcji w prawo? Np. usuwać jeden z produktów. Ogólne równanie hydrolizy ma postać:

RCOOR + H2Olt=== RCOOH + ROH

i teraz zastanów się, jaka jest dodatkowa rola NaOH, której mocny kwas jako katalizator nie może spełnić.

PS nie ma sensu zakładać tematu zbiorczego na wszystko i nic, jakby tak miało być to by było bez podziału na komnaty typu chemia organiczna, ogólna itd, bo wystarczyłaby jedna i kilka zbiorczych tematów (po jednym z każdej dziedziny).
Awatar użytkownika
mag_ical
Posty: 8
Rejestracja: 21 lut 2014, o 17:00

Re: Chemia organiczna - PYTANIA

Post autor: mag_ical »

Nie, nie, chodziło mi o to, dlaczego hydroliza zasadowa jest reakcją nieodwracalną, a hydroliza kwasowa odwracalną.

I chyba już wiem
W hydrolizie kwasowej powstaje nam kwas i alkohol, które mogą ze sobą przereagować dając znowu ester i wodę.
Hydroliza zasadowa jest nieodwracalna, ponieważ w reakcji ester + zasada powstaje sól i alkohol, a alkohole nie reagują z solami. Dobrze myślę?

Ale dodatkowej roli NaOH, jakiej nie może spełnić kwas jako katalizator nie wymyśliłam

Ps. Skasować ten wątek?
Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Chemia organiczna - PYTANIA

Post autor: DMchemik »

A po co go kasować? Nadal twierdzę, że to co napisałaś musisz powiązać z regułą przekory. Po prostu w środowisku zasadowym kwas jest usuwany ze środowiska reakcji przez tworzenie soli a tym samym reakcja staje się praktycznie nieodwracalna. Na tym polega dodatkowa NaOH, więc aby shydrolizować ester, trzeba użyć nadmiaru NaOH, a mocnego kwasu wystarczą tylko katalityczne ilości.

Takie usuwanie jednego z produktów w reakcji następczej jest często stosowanym sposobem przesuwania równowagi w prawo.
Awatar użytkownika
mag_ical
Posty: 8
Rejestracja: 21 lut 2014, o 17:00

Re: Chemia organiczna - PYTANIA

Post autor: mag_ical »

Aa! Okej, to ma sens Cała chemia to jedna wielka reguła przekory
Seeba
Moderator
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: Seeba »

Gubię się w pojęciu hydrolizy. Czy nie jest to rozpad związku z przyłączeniem do niego wody?
Mam napisane, że hydroliza zasadowa estrów to reakcja: ester + zasada. Gdzie tu woda i reguła o hydrolizie poznawana wcześniej przy solach?
Myślę nas tym, i może chodzi tutaj o to, że najpierw jest reakcja ester +woda a potem kwas + zasada ale jest to przedstawione w jednym równaniu reakcji?
Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: DMchemik »

Każda reakcja biegnie wg jakiegoś mechanizmu. NaOH tak naprawdę składa się z wolnych jonów w roztworze. Reakcja estryfikacji jest reakcją substytucji przy węglu o hybrydyzacji sp2. Reakcja katalizowana kwasem jest reakcją substytucji elektrofilowej, reakcja w środowisku zasadowym - nukleofilowej. W środowisku zasadowym najsilniejszym nukleofilem jest jon OH- i to on atakuje cząsteczkę estru. Rzeczywiście na ścieżce tak rozumianej reakcji nie pojawia się woda, jednak zapewnia ona jej środowisko. Trzeba też pamiętać, że niektóre nazwy reakcji mają charakter historyczny, stąd mogą wynikać nieścisłości.
Seeba
Moderator
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: Seeba »

Dlaczego więc reakcja estru z zasadą nazywa się hydrolizą? Dlaczego tak kiedyś ją nazwano? Chodzi tylko o środowisko reakcji(wodne)?
Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: DMchemik »

Całkiem możliwe, pojęcie hydrolizy jest starsze niż mechanizm reakcji.
Seeba
Moderator
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: Seeba »

Dobrze wiedzieć, że proces hydrolizy w przypadku estrów nie jest nim dosłownie.
Rozumiem, że kwasowa/zasadowa również wiąże się z środowiskiem. Dzięki.
Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: DMchemik »

W kwasowej akurat bierze udział woda, kwas spełnia rolę tylko katalityczną.
Seeba
Moderator
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Odwracalność hydrolizy estrów

Post autor: Seeba »

To teraz już wszystko wiem. Problem polegał tylko na niejednoznacznej nazwie owych reakcji.
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post