Reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych

[Zaraz]

Czy mógłby ktoś wyjaśnić dlaczego estry są mniej reaktywne od bezwodników? Czy jakąś rolę odgrywa tu efekt rezonansowy?
Ale wydaje mi się, ze zachodzi on w obu.

[adamantan]

W bezwodnikach efekt indukcyjny mostkowego atomu tlenu oraz drugiej grupy karbonylowej (tlen indukcyjnie i mezomerycznie) powoduje, że karbonylowe atomy węgla w bezwodnikach są bardziej elektrofilowe. Dodatkowo w bezwodnikach jest bardzo dobra grupa opuszczająca (anion karboksylanowy) w porównaniu do estrów (anion alkoholanowy lub anion fenolanowy).

Obecnie IUPAC zaleca mówić o efektach mezomerycznych - efekty rezonansowe. Ale prowadzący na studiach i tak używają mezomeryczny.