Stereochemia -->konfiguracja R i S

[Hubo11]

Czy ktoś mógłby mi pomóc jak w najprostszy sposób nauczyć określić konfiguracje związków z jednym centrem stereogenicznym (R lub S) Czytałem mcmurrego jak i morissona i starałem się określić, lecz praktycznie jedno na dziesięć się udaje i jeszcze jak by ktoś mi wytłumaczył przejście na obrazku niżej

[Lady Marion]

1. Na poczatek musisz zaczac od ustalenia waznosci kazdego z czterech podstawnikow (regula Cahna-Ingolda-Preloga): o kolejności w hierarchii ważności podstawników decyduje wielkość masy atomowej atomów połączonych z centrum chiralności. Jeśli te atomy są identyczne (częsty przypadek - atomy węgla) to o kolejności decyduje następny atom podstawnika (o największej masie) itd.
2. Ustawiamy cząsteczkę tak, żeby podstawnik najmniej znaczący przy atomie chiralnym ( tutaj na rysunku jest to atom wodoru) znalazł się jak najdalej od nas (pionowa kreska).
3. Jeżeli teraz, idąc od grupy o najwyższej „ważności” do grup kolejno mniej waznych przesuwamy się zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to konfiguracje określamy jako R.
W przeciwnym razie występuje konfiguracja S.
Taka metode stosujemy najczesciej gdy mamy rzut Fishera.

Na dolaczonym rysunku masz rzut czasteczki w postaci tetraedrycznej - wtedy stosujemy tzw regule reki. Kciuk wskazuje atom najmniej wazny (u gory). Jesli kolejnosc podstawnikow wyznaczaja palce prawej reki mamy konfiguracje R, jezeli lewej - S.

Mam nadzieje, ze w miare logicznie napisalam i cos Ci sie rozjasnilo.

[Hubo11]

czemu tu jest prawa reka mimo, ze jest konfiguracja R czyli z ruchem zegara/!

[Lady Marion]

Tak jak napisalam w poprzednim poscie: gdy masz projekcje Fishera to patrzymy, jak podstawniki sie ukladaja w zaleznosci od ruchu wskazowek zegara. Na rysunku masz rzut tetraedryczny, wiazania sa przestrzenne i tutaj obowiazuje regula, ze konfiguracje bezwzgledna (R,S) wyznaczamy za pomoca reki. Trzeba to rozrozniac i po prostu zapamietac.