Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Ogólne forum chemiczne poruszające problemy chemii ogólnej, nieorganicznej i organicznej
dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 17 paź 2014, o 17:48

Witam mam problem z pewnym zadanie.Absolutnie nic nie przychodzi mi do głowy,proszę o pomoc.Poniżej treść zadania,z góry dzięki .

W wyniku chlorowania 10,50 g pewnego n-alkenu, zamkniętego w zbiorniku wraz z 0,2000
molami gazowego chloru, otrzymano mieszaninę chlorowcopochodnych, która nie zawierała
wolnego chloru i nie odbarwiała wodnego roztworu KMnO4. Badania wykazały także, iż w
wyniku pełnej hydrolizy powstałej mieszaniny chlorowcopochodnych powstają wyłącznie diole
i triole. Kiedy wszystkie produkty chlorowania przepuszczono przez roztwór azotanu srebra
otrzymano 3,6826 g białego osadu. Jaki węglowodór poddano chlorowaniu? Podaj jego
możliwe izomery oraz możliwe izomery chlorowcopochodnych, które powstały w trakcie jego chlorowania.

Adax82
Moderator
Posty: 1519
Rejestracja: 2 lis 2013, o 19:42

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: Adax82 » 17 paź 2014, o 21:20

dennis26,
Jeśli już zabierasz się za zadania z takiej czy innej Olimpiady to nie możesz skwitować tego prostym nic nie przychodzi mi do głowy". Zaprezentuj jakieś swoje wnioski, zaproponuj jakieś równania czy też obliczenia - do których można się odnieść.

dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 18 paź 2014, o 16:09

Masz rację. Z warunków zadania wynika,że cała ilość alkenu przereagowała z całym chlorem (nie ma wolnego chloru ani nie odbarwia KMnO4). Wiadomo również,że wszystkie wiązania podwójne w alkenie uległy wysyceniu ( nie odbarwia KMnO4) . Napisane jest też,że w wyniku pełnej hydrolizy produktów chlorowania powstają wyłącznie diole i triole co oznacza,że produktami chlorowania są dichlorki i trichlorki. Jest to dość zastanawiające,bo oznacza,że alken ten podczas chlorowania ma jakieś dwie formy (np.rezonansowe), jednakże nie jest to sprzężony dien ,ponieważ nie odbarwia KMnO4 (dien mógłby dawać dwa produkty tylko w wyniku chlorowania jednego z wiązań). Obecność trzech atomów chloru w jednym z produktów chlorowania,może świadczyć o tym,że alken ten był już wcześniej monochlorowany,co jest jednak dość odważnym założeniem. Ponadto wiadoma jest ilość trzeciorzędowych atomów chloru w produktach chlorowania ( w ich mieszaninie). Wynosi ona 0.026 mola ( obliczona na podstawie strąconego AgCl) . Nie wiem jaki alken może dawać dwa różne produkty chlorowania gazowym chlorem. Jest to dla mnie główny problem w tym zadaniu. Proszę o pomoc.

Willja24
Posty: 70
Rejestracja: 20 lis 2013, o 20:18

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: Willja24 » 20 paź 2014, o 20:58

Wydaje mi się, że należy tutaj wziąć pod uwagę to, że alken z chlorem w wysokiej temperaturze reaguje nie z węglem związanym wiązaniem podwójnym ale tym następnym .

Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: DMchemik » 21 paź 2014, o 06:58

Hmm, więc tak. Wiemy, że węglowodoru było 10,5 g a chloru 0,2 mol i że cały węglowododór uległ nasyceniu, bo nie było wolnego chloru. wiemy, że otrzymano di- i trichlorki. Zatem zapiszmy reakcje:

R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CHCl-CHCl-CH2R2

oraz wiemy, że zaszło równoległe chlorowanie w pozycji allilowej:

R1CH=CH-CH2-R2 + Cl2 === R1CH=CH-CHCl-R2 + HCl

Przy czym chlorek allilu także uległ wysyceniu:

R1CH=CH-CHCl-R2 + Cl2 === R1-CHCl-CHCl-CHCl-R2

wiemy, że po przepuszczeniu AgNO3 strąciło się 3,6826 g AgCl, co odpowiada 0,02566 mol AgCl i co odpowiada 0,02566 mol HCl powstałego w wyniku reakcji w pozycji allilowej. Zatem wiemy, że triolu powstało 0,02566 mol. Pozostała ilość chloru (0,17433 mol) przereagowała całkowicie z wiązaniem podwójnym. Ostateczny skład produktów to 0,02566 trichlorku i 0,14867 mol dichlorku.

ale do rzeczy, 0,17433 mol Cl2 uległo addycji do wiązania podwójnego. Czyli 10,50 g to 0,17433 mol alkenu. Daje nam to 60 g/mol, czyli coś nie gra jeszcze bo masa molowa alkenu musi być podzielna przez 14. Spróbuję jeszcze się przyjrzeć.

EDIT:
A już wiem, w zadaniu jest błąd. Wychodzi 70 na mol, czyli C5H10 jeśli przyjąć 10,50 g to było 0,14867 mol. Ale niestety to błąd, bo nie zgadza się wtedy bilans chloru. Tak więc zadanie nadaje się do reklamacji.

A jeszcze pokażę, że bilans chloru się zgadza przy moim rozwiązaniu:

0,2 mol cl2 to 0,4 mol at. Cl

0,02566 mol HCl =0,02566 mol at. Cl
0,02566 mol trichlorku = 0,07699 mol at. Cl
0,14867 mol dichlorku = 0,29735 mol at Cl

suma: 0,4000 mol

A przecież trichlorek powstał także w reakcji wiązania podwójnego, więc się ktoś skompromitował układając to zadanie.

dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 23 paź 2014, o 13:42

Ok rzeczywiście zadanie ma błędy,dzieki za pomoc.


dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 23 paź 2014, o 21:26

DMchemik : a wziąłeś pod uwagę,że może być to alken rozgałęziony na końcu i wtedy trzeciorzędowe chlore z pozycji allilowej również biorą udział w reakcji powstawania agcl, a że jest ich tyle samo moli co hcl to wtedy ilość moli triolu wynosi połowę z wartości, którą podałeś czyli 0,01283 . Wtedy wychodzi,że 10,5 g to 0,18717 mola co daje masę molową 56,a to jest c4h8. Pasuje chyba,nie ?

Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: DMchemik » 23 paź 2014, o 21:45

Nie brałem pod uwagę.

dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 23 paź 2014, o 22:01

Ale moze byc rozgaleziony ? Czy n-alken z zasady jest nierozgaleziony ? Bo nie wiem jak interpretowac n-alken.

Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: DMchemik » 23 paź 2014, o 22:36

Jak n-alken to tylko prosty może być. Więc wychodzi na to, że w zadaniu jednak jest błąd.

dennis26
Posty: 8
Rejestracja: 17 paź 2014, o 17:44

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: dennis26 » 23 paź 2014, o 22:39

Hmm no ok,a jak myslisz co w takim razie napisac w tym zadaniu ( bo planuje to wyslac) ? Po prostu ze jest zle czy jakos tam je rozwiazywac ?

Awatar użytkownika
DMchemik
Moderator w spoczynku
Posty: 4050
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: DMchemik » 24 paź 2014, o 06:15

Napisać gdzie jest błąd. Zadanie ma rozwiązanie tylko dla izoalkenu, podczas gdy w treści jest n-alken. Przecież chyba o to chodzi, by nie wpaść w pułapkę tego zadania (akurat przedwczoraj jakiś twój kolega stwierdził, że to zadanie jest proste, wychodzi penten - czyli wpadł w pułapkę).

bart6g
Posty: 10
Rejestracja: 13 sty 2014, o 16:26

Re: Zadanie nr 3 z etapu wstępnego olimpiady AGH

Post autor: bart6g » 25 paź 2014, o 08:09

Czyli zadanie jest na stopro złe? Ja właśnie zrobiłem w ten sposób, że otrzymałem buten, 10.5g = 0.187mola itd

ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post