Reakcja bromopochodnej kwasu organicznego z KOH/NaOH

[janeczek51]

Witam.
Mam pewien problem, mam dwie reakcje, które właściwie mają prawie identyczne substraty, a zachodzą w różny sposób.

CH2(Br)-COOH + KOH = CH2(OH)-COOH +KBr

CH2(Br)-COOH + NaOH = CH2(OH)-COONa+HBr

Czemu w pierwszej grupa OH z karboksy pozostaje bez zmian, a w drugim grupa OH zostaje podstawiona na ONa. Od czego to zależy ?

[adamantan]

W praktyce obie zachodzą. To co przedstawiłeś, autor napisał tak jak mu się akurat podobało".
Pierwszą i najszybszą reakcją jest reakcja grupa COOH z OH-. Wolniejszą jest substytucja nukleofilowa na atomie węgla z bromem.

[Olafek]

Jak napisał poprzednik zajdą obie, więc otrzymamy mieszaninę produktów. Reakcja z COOH zajdzie łatwiej (zależy od warunków w sumie też).