Zadanie z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu

Wzajemna pomoc osób przygotowujących się do olimpiady chemicznej. Wykaz niezbędnych materiałów. Opis atmosfery panującej na egzaminach.
Caynne
Posty: 80
Rejestracja: 17 wrz 2014, o 15:28

Zadanie z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu

Post autor: Caynne » 5 lip 2015, o 23:52

Witam, mam problem z zadaniem z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu. Zadanie 5 i kondensacja aldolowa 2,4-pentanodionu ze związkiem F. Wiem, że ma powstać ten jedyny produkt ale w jaki sposób? Może ktoś wytłumaczyć mechanizm tej reakcji? Byłabym wdzięczna

thought
Posty: 11
Rejestracja: 12 kwie 2015, o 17:12

Re: Zzadanie

Post autor: thought » 17 lip 2015, o 17:59

Ta reakcja to typowa kondensacja aldolowa. Jej pierwszym etapem jest oderwanie protonu w pozycji alfa do grupy karbonylowej. Ponieważ protony trzeciego atomu węgla w 2,4-pentadionie sąsiadują z dwoma grupami karbonylowymi, to karboanion powstały przez oderwanie takiego protonu będzie najstabilniejszy. W dodatku dla takiego karboanionu można narysować aż trzy struktury graniczne [mezomeryczne], co potwierdza większą kwasowość tych protonów od innych. Wobec tego w reakcji powstanie jeden produkt.

ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post