Synteza p-tert-butylofenolu z fenolu i izobutanolu

[ki_moN]

Witam, mam pytania odnośnie syntezy p-tertbutylofenolu z fenolu i izobutanolu w obecności kwasu siarkowego(VI). Czy to jest reakcja alkilowania? Jaki jest mechanizm tej reakcji? I dlaczego do tej reakcji używa się akurat izobutanolu a nie tertbutanolu? Z góry dziękuję za odpowiedzi.

[adamantan]

1.) Tak jest to alkilowanie.
2.) Protonowanie grupy OH. Odejście wody i utworzenie I-rzędowego karbokationu. Przegrupowanie I-rzędowego kationu do III-rzędowego przez migrację atomu wodoru. Atak elektrofilowy karbokationu t-butylowego na mniej osłoniętą pozycję para (czyli już klasyczny mechanizm substytucji elektrofilowej).
3.) Użyto izobutanolu z uwagi na generowanie mniejszego stężenia karbokationów t-butylowych. Przy generowaniu ich z t-butanolu:
- po pierwsze powstałyby duże ilości tych kationów, które atakowałyby też pozycje meta (oraz powstawanie polipodstawionych pochodnych)
- po drugie duże straty t-butanolu ze względu na konkurencyjną dehydratację do alkenu (w wyższej temp. ucieka ze środowiska reakcji zanim go zdąży ponownie złapać H+ z kwasu)