Zadanie jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

[Cappy]

Spotkałem zadanie, które przysporzyło mi trochę problemu.

Treść :

W wyniku ogrzewania pewnego alkoholu ze stężonym roztworem H2SO4 otrzymano mieszaninę alkenów. Poddano ją reakcji z chlorowodorem, w czego wyniku orzymano
jako produkty główne 2-chloro-3-metylobutan oraz 2-chloro-2-metylobutan . Podaj wzór półstrukturalny alkoholu, który został poddany dehydratacji. Proszę o wytłumaczenie.

Moje myślenie wygląda tak :

Jeśli mamy dwie monocholoro pochodne wyglądające tak :

CH3-CHCl-CH(CH3)-CH3 i CH3-CH2-CCl(CH3)-CH3

Z tych związków można wywnioskować, że chlorowaniu zostały poddane takie alkeny :

CH2=CH-CH(CH3)CH3 lub CH3-CH=C(CH3)-CH3


Jak z tego mogę określić wzór alkoholu ?

Czy to będzie 3-metylobutan-2-ol ?

[adamantan]

Tak, na to wygląda, aczkolwiek w wyniku dehydratacji powinien dawać głównie CH3-CH=C(CH3)-CH3, jako bardziej podstawiony alken.