Wzory Fischera dla długich łańcuchów węglowodorowych

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
Lamashtu
Posty: 2
Rejestracja: 22 lut 2017, o 22:00

Wzory Fischera dla długich łańcuchów węglowodorowych

Post autor: Lamashtu » 22 lut 2017, o 23:11

Witam.

Przygotowując się z zakresu izomerii optycznej stanęłam na pewnym problemie w związku z rysowaniem wzoru Fischera kwasu (S)-2-fenylo-4,4-dimetylo-6-oksoheptanowego.

Pytanie jest jak będzie wyglądał wzór Fischera dla tego związku. Mam problem z oddaniem izomerii S w tym wzorze.

Strukturalny: CH3-C(=O)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH(C6H5)-COOH

Jeden węgiel chiralny - C2 (zakładając, że węgiel C1 to węgiel od grupy karboksylowej).
Moja propozycja rozwiązania:

COOH
|
H5C6-*H
|
C7H13O

"Ważność podstawników:
1. COOH
2. C6H5
3. C7H13O
4. H

Nie potrafię na podstawie wzoru Fischera określić izomerii R i S - jeśli patrzeć na cząsteczkę z przeciwnej strony niż podstawnik o najniższym lokancie (czyli w tym przypadku atom wodoru), to podstawnik fenylowy (2.) jest na linii wzroku i tworzy z pozostałymi linię prostą o trzech punktach wspólnych, w związku z czym ciężko ocenić, czy leci to zgodnie z ruchem wskazówek zegara, czy przeciwnie. Chciałabym uzyskać odpowiedź, czy rozrysowany wzór Fischera dla tego związku jest poprawny oraz jak zobaczyć/narysować we wzorze Fischera izomerię R i S.

Lamashtu
Posty: 2
Rejestracja: 22 lut 2017, o 22:00

Re: Wzory Fischera dla długich łańcuchów węglowodorowych

Post autor: Lamashtu » 22 lut 2017, o 23:17

Wzór Fischera w poprawnie sformatowanej wersji, żeby nie było wątpliwości:

Kod: Zaznacz cały

   COOH
   |
H5C6-*H
   |
   C7H13O

ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post