Strona 1 z 1
L- glukoza D-glukoza
: 17 maja 2013, o 21:11
autor: bioman
Witam. już od jakieś czasu szukam jak wyglądają izomery a-Lglukozy i B-L-glukozy. Pisaliśmy na lekcji L i D ale dla wzorów łancuchowych. A ja nie wiem jak to wygląda w projekcji Hawortha. Tutaj jest tak jak ja sb to wyobraża". Czy w dobrym kierunku idę?
Re: L- glukoza D-glukoza
: 17 maja 2013, o 21:22
autor: Giardia Lamblia
Izomery D i L (we wzorze Hawortha) rozpoznaje się patrząc na położenie grupy hydroksymetylowej w tych piranozach. Jak D, to jest ona nad pierścieniem, a jak L to pod pierścieniem. Anomery alfa i beta (TYLKO szereg konfiguracyjny D) zawsze mają:
- w wypadku alfa grupę -OH pod pierścieniem
- w wypadku beta grupę -OH nad pierścieniem
Reszta się nie zmienia, w końcu ma to być cząsteczka glukozy, a nie jakiegoś innego cukru.
Górne 2 wzory są ok, dolne 2 całkowicie złe.
EDIT: to co na czerwono jest źle, na niebiesko OK
Re: L- glukoza D-glukoza
: 17 maja 2013, o 21:30
autor: bioman
Czyli zmienia się tylko położenie (góra/ dól) grupy -OH przy pierwszym węglu C1?
W sensie, że w a-D-glukozie -OH jest na dole to w a-L-glukozie -OH bedzie na górze i analogicznie z B-L i a-L?
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 07:13
autor: Giardia Lamblia
Po lewej masz teraz α-D-glukopiranozę a po prawej β-D-glukopiranozę.
Żeby z α-D-glukopiranozy zrobić α-L-glukopiranozę jedyne co trzeba zrobić, to tak jak napisałem w poprzednim poście ustawić grupę -CH2OH (6 węgiel, grupa hydroksymetylowa) pod płaszczyzną pierścienia (u Ciebie jest nad). Identycznie postępujemy przy tworzeniu β-D-glukopiranozy.
EDIT: to co na czerwono jest źle
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 08:27
autor: bioman
A teraz? Dodałem jeszcze α-L-fruktoze i β-L-fruktoze
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 09:14
autor: Giardia Lamblia
Przepraszam najmocniej, totalnie się zamotałem i zacząłem tutaj herezje prawić.
Na początku, z tego co pamiętam wszystko było ok, w końcu izomery D - L to po prostu odbicia lustrzane (konfiguracja anomerycznych węgli też była ok, w izomerach L jest na odwrót w porównaniu z D).
Jeszcze raz przepraszam
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 09:26
autor: bioman
Jeju. też już kompletnie zmieszało mi się wszystko. Byłbyś tak uprzejmy i narysował mi wzór alfa-L-glukozy i beta-L-glukozy?
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 09:41
autor: Giardia Lamblia
Po lewej β-D-glukopiranoza, po prawej β-L-glukopiranoza:
- 1.gif (912 Bajtów) Przejrzano 43510 razy
- 2.gif (913 Bajtów) Przejrzano 43510 razy
Po obróceniu powyższej β-L-glukopiranozy do góry nogami", żeby nasz atom tlenu tworzący wiązanie hemiacetalowe znalazł się w odpowiedniej pozycji:
β-L-glukopiranoza
Z pierwszego rysunku widać, że żeby przejść z L na D wystarczy tylko zrobić odbicie lustrzane.
Re: L- glukoza D-glukoza
: 18 maja 2013, o 09:46
autor: bioman
dziekuje nie ma niby L izomerow tych cukrów w liceum, ale nie dawlo mi to spokoju D
// usunąłem swoje poprzednie obrazki z wzorami żeby nie mylić przyszłym zwiedzającym ten temat D