Biolog.pl

Witam serdecznie,

mam takie pytanie, co się dzieje z bezwodnikiem octowym w środowisku kwaśnym? to znaczy, co się dzieje z tym zapisem, nie mam pojęcia jak to rozpisać dalej. Proszę o pomoc.

"Lewa ze struktur granicznych ma być protonowana na lewym tlenie karbonylowym - tlen przyjmuje ładunek dodatni.
"Prawa ze struktur granicznych ma proton na alkoholanowym atomie tlenu tworząc grupę OH.

czyli grupa OH powstaje przy atomie tlenu z podwójnym wiązaniem, a tlen przyjmujący ładunek dodatki będzie miał pojedyncze wiązanie z atomem węgla?

dziękuję, właśnie tak to zrozumiałam.


a mam jeszcze takie pytanie. jeśli dodaję teraz do tego bezwodnika anilinę, to mam moment w zapisie mechanizmu, gdy do aniliny jest przyłączony cały bezwodnik, a następnie odłącza się ta jego połowa i powstaje acetanilid i kwas octowy. I moje pytanie - odłącza się ta część z grupą OH, to logiczne właściwie, ale się upewnię, tak? Ale jak powstanie sobie wiązanie podwójne w acetanilidzie między tlenem a węglem (grupie karbonylowej)? I czy w zapisie mogę odwrócić stronami zapis tego bezwodnika (już w połączeniu z aniliną)? - to znaczy, po prawej zapisać węgiel z grupą OH? Domyślam się, że pytam zawile i przepraszam, jeśli moje pytania są niejasne.

Warto zawsze szukać mechanizmu w google grafika wpisując angielską nazwę związku i słowo mechanism". Tutaj podaję przykładowy.
Różni się on od Twojego tylko tym, iż nie jest uwzględniony przyłączony proton zwiększający deficyt elektronowy na karbonylowym atomie tlenu. Ale Twój prowadzący będzie Cię pytał o wersję z tym protonem i zapyta Cię jaką on pełni funkcję.

właśnie w ten sposób szukałam i znalazłam bardzo ładny. teraz tylko nie wiem, co się dzieje z tym właśnie atomem wodoru w karbonylowym tlenie. bo jeśli dobrze rozumiem mechanizm, to grupa OH w kwasie już w produktach bierze się jednak z tego wodoru jednego przy atomie azotu?

Ten atom wodoru się odszczepia (w formie H+) odtwarzając się przy tym (katalizator, jakim jest H+ zostaje odtworzony) i może protonować inne atomy tlenu w nieprzereagowanych jeszcze cząsteczkach bezwodnika.

Ooo, dziękuję bardzo! teraz wszystko jest już jasne! bardzo dziękuję.