Strona 1 z 1

Mechanizm estryfikacji kwasu trimetylobenzoesowego alkoholem metylowym

: 2 maja 2018, o 10:23
autor: Wiollonczelistka
Witam, mam problem z dwoma zadaniami, czy mogłabym prosić o pomoc?

1. Podaj mechanizm estryfikacji kwasu 2,4,6-trimetylobenzoesowego alkoholem metylowym.
2. Estry fenoli ulegają hydrolizie w środowisku zasadowym znacznie łatwiej niż estry alkoholi. Jak można wyjaśnić to zjawisko na podstawie mechanizmu reakcji?

Re: Mechanizm estryfikacji kwasu trimetylobenzoesowego alkoholem metylowym

: 8 maja 2018, o 16:15
autor: adamantan
1.) Klasyczny mechanizm estryfikacji alkoholi kwasami = google
2.) Anion fenolanowy jest lepszą grupą odchodzącą niż anion alkoholanowy. Korzystamy z ogólnej zasady - Im grupa odchodząca jest słabszą zasadą Bronsteda, tym lepiej (szybciej) odchodzi (są oczywiście wyjątki od tej reguły) oraz tego, że anion fenolanowy jest mniej nukleofilowy od anionu alkoholanowego (więc też mu łatwiej/szybciej jest odejść).