synteza alaniny i seryny
: 5 lip 2017, o 23:24
proszę o pomoc w zadania: napisz etapy konieczne do syntezy ala-ser z alaniny i seryny
Schemat chemiczny jest trywialną sekwencją ale wprowadzenie tego na formularz odpowiedzi jest pracochłonne.
W skrócie:
1. Grupę aminową alaniny zabezpieczamy, np. tert-butoxycarbonylem. Można w tym celu użyć np azydku t-butoxycarbonylu albo pirowęglanu t-butylu.
2. Grupy COOH i OH seryny zabezpieczamy w formie estru i eteru tert butylowego, np. poprzez transestryfikacje octanem tert butylu w obecności 1.05 ekwiwalentu kwasu trifluorometanosulfonowego.
W takim układzie w jednym etapie powstanie ester i eter.
3. Dokonujemy sprzęgania zabezpieczonych aminokwasów, np z użyciem dwucykloheksylokarbodiimidu.
4. Odblokowujemy grupy zabezpieczające, np poprzez potraktowanie produktu kwasem trifluorooctowym.
Można też potraktować alaninę fosgenem otzrzymując tzw. N-caboxybezwodnik alaniny i przy odpowiednim pH (8-10) potraktować tym bezwodnikiem serynę.
W ten sposób mamy 2 a nie 4 etapy.