Biolog.pl

Mam problem z kilkoma pytaniami i proszę o pomoc:

1. Uszeregować następujące związki od najsilniejszego do najsłabszego środka acylującego:
kwasy karboksylowe
bezwodniki kwasowe
halogenki kwasowe
estry

2. W jakich warunkach można hydrolizować estry i amidy?
Znalazłam to samo pytanie na innym forum i odpowiedź brzmiała: estry w środowisku kwaśnym i zasadowym, amidy zazwyczaj w kwaśnym. Z mojego podręcznika można wywnioskować odpowiedź odwrotną, więc już sama nie wiem.

3. Dlaczego reakcje estyfikacji kwas karboksylowy - alkohol prowadzi się w kwaśnym środowisku?

Będę wdzięczna za odpowiedź.

ad 1.
halogenki kwasowe
bezwodniki kwasowe
estry
kwasy karboksylowe

ad 2.

Asia_nmc pisze:estry w środowisku kwaśnym i zasadowym, amidy zazwyczaj w kwaśnym

z moimi notatkami to się zgadza

ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.


Wiem, że to po czasie piszę, ale może komuś się przyda ^_^

a w 1 nie powinno być kwasy karboksylowe i dopiero estry?

Wg książki z której korzystałam estry są silniejszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe. Natomiast sole kwasów karboksylowych są słabszym są słabszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe.

tagitsu pisze:
ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.

nie, mocne kwasy są katalizatorami tej reakcji, ale same w sobie nie mają wpływu na stan równowagi.

Natomiast amidy hydrolizują zarówno w środowisku kwaśnym, zasadowym i obojętnym, ale wg różnych mechanizmów

tagitsu pisze:Wg książki z której korzystałam estry są silniejszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe. Natomiast sole kwasów karboksylowych są słabszym są słabszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe.

I słusznie :)

DMchemik pisze:tagitsu napisał/a:


ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.


nie, mocne kwasy są katalizatorami tej reakcji, ale same w sobie nie mają wpływu na stan równowagi.

To ja napiszę może cytat z książki, dzięki któremu wywnioskowaliśmy przed kołem odpowiedź na pytanie: Dlaczego reakcje estyfikacji kwas karboksylowy - alkohol prowadzi się w kwaśnym środowisku?

Typowe reakcje hydrolizy estrów w środowisku kwaśnym i zasadowym, z jakimi najczęściej można się spotkać w praktyce, przebiegają według mechanizmu dwucząsteczkowego i polegają na rozpadzie acyl-tlen. Wskutek odwracalności reakcji mechanizmy hydrolizy w środowisku kwaśnym są jednocześnie mechanizmami estryfikacji. Powstawanie estrów w środowisku zasadowym oczywiście nie jest możliwe.

i cytat mówi prawdę, tylko ty to nie tak rozumiesz jak powinnaś, to co piszesz jest niezgodne z podstawami teoretycznymi chemii. Estryfikacja jest odwracalna, zgodnie z tzw. zasadą mikroodwracalności mechanizm estryfikacji jest jednocześnie mechanizmem hydrilizy, która biegnie po tej samej drodze, ale w stronę przeciwną. Katalizaotorami tej odwracalnej reakcji są kwasy, ale katalizator nie wpływa na stan równowagi. Powstanie estru w środowisku zasadowym nie jest możliwe ponieważ:

1) zasada nie ma możliwości protonowania kwasu, co katalizuje reakcję estryfikacji (dlatego to donory wodoru są jej katalizatorami, a zasady są akceptorami wodoru)
2) zasada reaguje z kwasem karboksylowym i daje sól
3) estry w obecności zasady ulegają hydrolizie (bez obecności zasady także), powstający wolny kwas jest wiązany przez zasadę i to przesuwa równowagę hydrolizy w prawo