Synteza p-tert-butylofenolu z fenolu i izobutanolu
Synteza p-tert-butylofenolu z fenolu i izobutanolu
Witam, mam pytania odnośnie syntezy p-tertbutylofenolu z fenolu i izobutanolu w obecności kwasu siarkowego(VI). Czy to jest reakcja alkilowania? Jaki jest mechanizm tej reakcji? I dlaczego do tej reakcji używa się akurat izobutanolu a nie tertbutanolu? Z góry dziękuję za odpowiedzi.
Re: Synteza p-tert-butylofenolu z fenolu i izobutanolu
1.) Tak jest to alkilowanie.
2.) Protonowanie grupy OH. Odejście wody i utworzenie I-rzędowego karbokationu. Przegrupowanie I-rzędowego kationu do III-rzędowego przez migrację atomu wodoru. Atak elektrofilowy karbokationu t-butylowego na mniej osłoniętą pozycję para (czyli już klasyczny mechanizm substytucji elektrofilowej).
3.) Użyto izobutanolu z uwagi na generowanie mniejszego stężenia karbokationów t-butylowych. Przy generowaniu ich z t-butanolu:
- po pierwsze powstałyby duże ilości tych kationów, które atakowałyby też pozycje meta (oraz powstawanie polipodstawionych pochodnych)
- po drugie duże straty t-butanolu ze względu na konkurencyjną dehydratację do alkenu (w wyższej temp. ucieka ze środowiska reakcji zanim go zdąży ponownie złapać H+ z kwasu)
2.) Protonowanie grupy OH. Odejście wody i utworzenie I-rzędowego karbokationu. Przegrupowanie I-rzędowego kationu do III-rzędowego przez migrację atomu wodoru. Atak elektrofilowy karbokationu t-butylowego na mniej osłoniętą pozycję para (czyli już klasyczny mechanizm substytucji elektrofilowej).
3.) Użyto izobutanolu z uwagi na generowanie mniejszego stężenia karbokationów t-butylowych. Przy generowaniu ich z t-butanolu:
- po pierwsze powstałyby duże ilości tych kationów, które atakowałyby też pozycje meta (oraz powstawanie polipodstawionych pochodnych)
- po drugie duże straty t-butanolu ze względu na konkurencyjną dehydratację do alkenu (w wyższej temp. ucieka ze środowiska reakcji zanim go zdąży ponownie złapać H+ z kwasu)
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 9 Odpowiedzi
- 8529 Odsłony
-
Ostatni post autor: Chemiorganik11
28 paź 2014, o 20:35
-
- 2 Odpowiedzi
- 2133 Odsłony
-
Ostatni post autor: ritaanna
20 wrz 2017, o 16:57
-
-
Oszczyszczanie ścieków z fenolu
autor: fausttt » 16 lip 2014, o 17:28 » w Chemia w szkole i na studiach - 0 Odpowiedzi
- 8991 Odsłony
-
Ostatni post autor: fausttt
16 lip 2014, o 17:28
-
-
- 0 Odpowiedzi
- 2201 Odsłony
-
Ostatni post autor: ladys_smock
23 mar 2015, o 21:43
-
- 1 Odpowiedzi
- 4520 Odsłony
-
Ostatni post autor: adamantan
13 lip 2015, o 13:40
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 2 gości